Juglone - Juglone
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
5-hydroxinaftalen-1,4-dion |
|
Andra namn
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,006,880 
|
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer | |
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 10 H 6 O 3 | |
| Molmassa | 174,155 g · mol −1 |
| Utseende | Gult fast ämne |
| Smältpunkt | 162 till 163 ° C (324 till 325 ° F, 435 till 436 K) |
| Något sol. | |
| Faror | |
| R-fraser (föråldrade) | R25 |
| S-fraser (föråldrade) | S28 S45 |
| Relaterade föreningar | |
|
Relaterade föreningar
|
kinon |
|
Om inget annat anges, ges data för material i standardläge (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verifiera ( vad är ?)
  |
|
| Infoboxreferenser | |
Juglone , även kallad 5-hydroxi-1,4-naftalendion ( lUPAC ) är en organisk förening med molekylformeln C 10 H 6 O 3 . I livsmedelsindustrin är juglone också känt som CI Natural Brown 7 och CI 75500 . Det är olösligt i bensen men lösligt i dioxan , från vilket det kristalliserar som gula nålar. Det är en isomer av lawson , som är färgningsföreningen i hennabladet .
Juglone förekommer naturligt i löv, rötter, skal, frukt ( epicarp ) och bark av växter i Juglandaceae- familjen, särskilt den svarta valnöten ( Juglans nigra ), och är giftig eller tillväxthämmande för många typer av växter. Det används ibland som en herbicid , som färgämne för tyg och bläck och som färgämne för livsmedel och kosmetika .
Historia
De skadliga effekterna av valnötträd på andra växter har observerats i minst två årtusenden. De forntida civilisationerna i Grekland och Rom använde valnöt för sina cytotoxiska egenskaper, liksom invånarna i den amerikanska södern för att enkelt samla fisk när de kastade skurna skal i vattnet med fisken. Juglone isolerades dock inte förrän på 1850-talet. Två män, A. Vogel Jr. och C. Reischauer, kunde isolera föreningen från valnötträdet 1851. Föreningen var känd som nucin vid den tiden. Juglone syntetiserades sedan och karakteriserades för första gången 1887 av A. Bernthsen och A. Semper.
MT Cook fann vid Virginia Agricultural Experiment Station 1921 att tomatplantor i närheten av Juglans nigra påverkades negativt, särskilt av deras vissna blad. Schneiderhan fann att Juglans nigra och Juglans cinerea skadade äppelträd i Virginia. Träden som låg inom 11,9 meter från valnötträden hittades döda. Alla skadade träd i närheten ligger i genomsnitt cirka 14,3 meter bort. Dessutom fann han att vissa lokala variationer av äppelträd tenderade att vara mer motståndskraftiga mot valnötterna.
AB Massey observerade att valnötsträd i alfalfa-fält orsakade att alfalfa dör bort i stället för gräs. Efter flera andra experiment drog Massey slutsatsen att den giftiga föreningen som finns i valnötträd inte var lättlöslig i vatten, så föreningen i rötterna och barken måste förändras kemiskt efter att den lämnar trädet. Det var först 1928 föreningen identifierades och bekräftades vara giftig för andra växter av EF Davis.
Efter att de vetenskapliga nyheterna om skadorna på valnötträd orsakade vissa grödor och träd var det motslag från vetenskapssamhället för att motbevisa dessa resultat. På ett konto hävdade AG Miller att träden som Schneiderhan observerade skadade äppelträd i Virginia inte var valnötträd.
Vid 1942 visade BI Brown att tomat- och alfalfa-spiring och tillväxt av plantor saktades ner genom att vara i kontakt med bitar av valnötterötter, vilket tillförde ytterligare vetenskapliga bevis för den biologiska skadan av juglone.
Valnötträdet har historiskt använts inom området traditionell medicin . I Amerika under början av 1900-talet ordinerade läkare juglone för behandling av olika hudsjukdomar .
Kemi
Syntes
Juglon härrör från oxidation av icke-toxisk hydrojuglon, 1,5-dihydroxinaftalen , efter enzymatisk hydrolys. Den kan också erhållas genom oxidationer av 5,8-dihydroxi-1-tetralon med silveroxid (Ag 2 O), mangandioxid (MnO 2 ), eller 2,3-diklor-5,6-dicyano-1,4- bensokinon (DDQ).
Extraktion
Juglone har extraherats från skalet av valnötfrukter, som innehåller 2-4 viktprocent.
Degradering
Före oxidation finns juglon i växter som valnötter i form av färglös hydroxjuglon , med båda O-grupperna ersatta med OH-grupper. Detta oxideras snabbt till juglone när det utsätts för luft. Beviset för att hydroxyjuglon lätt bryts ned är tydligast i färgförändringen av valnötskal från gult till svart efter att ha skurits nyligen.
Inhemska bakterier som finns i jorden av svarta valnötterötter, framför allt Pseudomonas putida J1, kan metabolisera juglon och använda den som sin primära energi- och kolkälla. På grund av detta är juglone inte så aktivt som ett cytotoxin i väl luftade jordar.
Biologiska effekter
Juglone är en allelopatisk förening, ett ämne som produceras av en växt för att hämma tillväxten av en annan växt. Juglone påverkar groning av växter är mindre än det påverkar tillväxten av roten och stamsystem. In nedan genomsnittliga koncentrationerna har den ökat hastigheten för groning i vissa barr frön.
Juglone utövar sin effekt genom att hämma vissa enzymer som behövs för metabolisk funktion. Detta hämmar i sin tur effekterna av andning av mitokondrier och hämmar fotosyntes som finns i vanliga grödor som majs och soja vid juglonkoncentrationer som ligger vid eller under de vanliga i naturen. Förutom dessa hämningar har juglone visat sig förändra förhållandet mellan växter och vatten på grund av dess effekt på stomatalfunktionen .
Ökningen i popularitet för grändskörd med svarta valnötsträd och majs i det tempererade Mellanvästern, på grund av det höga värdet av svarta valnötsträd, har lett till att vissa studier har genomförts om det specifika förhållandet mellan de två arterna. Forskning har visat att juglone påverkar avkastningen av majsgrödor; dock minskar praxis med beskärning och användning av rotbarriärer dessa effekter kraftigt.
Ett antal växter och träd är resistenta mot juglone inklusive vissa arter av lönn ( Acer ), björk ( Betula ) och bok ( Fagus ).
Det är mycket giftigt för många insektsätande växtätare. Några av dem, exempelvis Actias luna (Luna-mal), kan emellertid avgifta juglon (och relaterade naftokinoner) till giftfria 1,4,5-trihydroxin- naftalen . Det har också visat anthelmintisk (utvisande parasitmask) aktivitet på mogen och omogen Hymenolepis nana hos möss. Naftokinonföreningar uppvisar också antimikrobiell aktivitet.
Användningar
Juglone används ibland som en herbicid . Traditionellt har juglone använts som ett naturligt färgämne för kläder och tyger, särskilt ull , och som bläck. På grund av dess tendens att skapa mörkorange-bruna fläckar har juglone också funnit användning som färgämne för livsmedel och kosmetika, såsom hårfärgningsmedel .
Juglone studeras för närvarande för sina egenskaper mot cancer. Det har visat sig minska sannolikheten för tarmtumörer hos råttor som har utsatts för cancerframkallande ämnen. En av de potentiella vägarna genom vilka juglone uppnår sina anticanceregenskaper är genom bildandet av semikinonradikalen ; semikinonradikalen orsakar superoxidanjonradikaler som kan leda till apoptos när de finns i stora koncentrationer. Denna omvandling från juglon till semikinonradikal som får superoxidanjonradikalen att bildas sker i mitokondrierna såväl som i cytosolen .
Spektral data
Spektraldata för juglon bekräftar dess bicykliska struktur som innehåller en hydroxylgrupp såväl som två karbonylgrupper. IR för juglon visar toppar vid 3400 cm-1, 1662 cm-1 och 1641 cm-1 som är karakteristiska för hydroxyl- och karbonylgrupperna. Den 13 C-NMR visar 10 toppar som indikerar det korrekta antalet unika kolatomer i molekylen samt toppar vid 160,6 ppm, 183,2 ppm och 189,3 ppm för kolet fäst till hydroxylgruppen och två kol en del av de två karbonylgrupperna .