beta -Propiolakton - beta-Propiolactone

β-propiolakton
Skelettformel
Balla-and-stick-modell
Namn
Föredraget IUPAC -namn
Oxetan-2-on
Andra namn
Propiolakton
β-propiolakton
2-oxetanon
3-hydroxipropansyra lakton
Identifierare
3D -modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.309 Redigera detta på Wikidata
EG -nummer
KEGG
RTECS -nummer
UNII
FN -nummer 2810
  • InChI = 1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2 kolla uppY
    Nyckel: VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N kolla uppY
  • InChI = 1/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2
    Nyckel: VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYAQ
  • O = C1OCC1
Egenskaper
C 3 H 4 O 2
Molmassa 72,063  g · mol −1
Utseende Färglös vätska
Odör lite sött
Densitet 1,1460 g/cm 3
Smältpunkt −33,4 ° C (−28,1 ° F; 239,8 K)
Kokpunkt 162 ° C (324 ° F; 435 K) (sönderdelas)
37 g/100 ml
Löslighet i organiska lösningsmedel Blandbar
Ångtryck 3 mmHg (25 ° C)
1.4131
Faror
GHS -piktogram GHS06: GiftigtGHS07: FarligtGHS08: Hälsorisk
GHS Signalord Fara
H315 , H319 , H330 , H350
P201 , P202 , P260 , P264 , P271 , P280 , P281 , P284 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P308+313 , P310 , P320 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P403+233 , P405 , P501
Flampunkt 74 ° C; 165 ° F; 347 K
Explosiva gränser 2,9%-?
NIOSH (amerikanska hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
 OSHA-reglerat cancerframkallande
REL (rekommenderas)
 Ca
IDLH (Omedelbar fara)
 Ca [ND]
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verifiera  ( vad är   ?) kolla uppY☒N
Infobox -referenser

β-propiolakton är en organisk förening av laktonfamiljen , med en fyrledad ring. Det är en färglös vätska med lite söt lukt, mycket löslig i vatten och blandbar med etanol , aceton , dietyleter och kloroform . Ordet propiolakton hänvisar vanligtvis till denna förening, även om det också kan hänvisa till a-propiolakton .

Produktion

β-propiolakton framställs industriellt genom reaktion av formaldehyd och keten i närvaro av aluminium- eller zinkklorid som katalysator:

Industriell syntes av beta-propiolakton

I forskningslaboratoriet har propiolaktoner producerats genom karbonylering av epoxider .

Reaktioner och applikationer

β-propiolakton polymeriserar lätt även vid rumstemperatur.

Det reagerar med många nukleofiler i en ringöppningsreaktion. Med vatten sker hydrolys för att producera 3-hydroxipropionsyra (hydrokryklinsyra). Ammoniak ger β-alanin , vilket är en kommersiell process.

Propiolakton producerades en gång i stor utsträckning som en mellanprodukt i produktionen av akrylsyra och dess estrar . Den ansökan har till stor del förskjutits till förmån för säkrare och billigare alternativ. β-propiolakton är ett utmärkt steriliserande och sporicidalt medel, men dess cancerframkallande egenskaper utesluter användning. Det används för att inaktivera en mängd olika virus, till exempel som ett steg i vaccinproduktionen. Den huvudsakliga användningen av propiolakton är en mellanprodukt vid syntesen av andra kemiska föreningar.

Struktur av en alkylketendimer (AKD), ett propiolaktonderivat som används vid papperstillverkning.

Säkerhet

β-propiolakton "förväntas rimligen vara ett cancerframkallande ämne hos människor" ( IARC , 1999). Det är en av 13 "OSHA-reglerade cancerframkallande ämnen", kemikalier som betraktas som cancerframkallande i arbetet av Occupational Safety and Health Administration , trots att de inte har en fastställd tillåten exponeringsgräns .

Bionedbrytning

Acidovorax sp., Variovorax paradoxus , Sphingomonas paucimobilis , Rhizopus delemar och termofila Streptomyces sp. kan bryta ned β-propiolakton.

Se även

Referenser