Aminorex - Aminorex

Aminorex
Skelettformel
Ball-and-stick-modell av aminorex
Kliniska data
ATC-kod
Rättslig status
Rättslig status
Identifierare
  • ( RS ) -5-fenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amin
CAS-nummer
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
ECHA InfoCard 100.164.420 Redigera detta på Wikidata
Kemiska och fysiska data
Formel C 9 H 10 N 2 O
Molmassa 162,192  g · mol −1
3D-modell ( JSmol )
Chiralitet Racemisk blandning
  • NC1 = NCC (C2 = CC = CC = C2) O1
  • InChI = 1S / C9H10N2O / c10-9-11-6-8 (12-9) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8H, 6H2, (H2,10,11) kolla uppY
  • Nyckel: SYAKTDIEAPMBAL-UHFFFAOYSA-N kolla uppY
  (kontrollera)

Aminorex ( Menocil , Apiquel , aminoxaphen , aminoxafen , McN-742 ) är ett viktminskningsmedel ( anorektiskt ) stimulerande läkemedel . Det drogs tillbaka från marknaden efter att det visat sig orsaka pulmonell hypertoni . I USA är det ett olagligt schema I- läkemedel, vilket innebär att det har hög potential för missbruk, ingen godkänd medicinsk användning och en dålig säkerhetsprofil.

Aminorex, i klassen 2-amino-5-aryloxazolin, utvecklades av McNeil Laboratories 1962. Det är nära besläktat med 4-metylaminorex . Aminorex har visat sig ha rörelsestimulerande effekter och ligger mitt emellan dextroamfetamin och metamfetamin . Aminorex-effekter har tillskrivits frisättningen av katekolaminer . Det kan produceras som en metabolit av avmaskningsmedicin levamisol , som ibland används som ett skärmedel för olagligt producerad kokain .

Historia

Det upptäcktes 1962 av Edward John Hurlburt och befanns snabbt 1963 ha en anorektisk effekt hos råttor . Det infördes som en receptaptitnedsättande i Tyskland , Schweiz och Österrike 1965, men drogs tillbaka 1972 efter att det konstaterades att orsaka pulmonell hypertension hos cirka 0,2% av patienterna, och var kopplad till ett antal dödsfall.

Syntes

Syntes rapporterades först i en struktur-aktivitetsrelationsstudie av 2-amino-5-aryl-2-oxazoliner, där aminorex befanns vara ungefär 2,5 gånger mer potent än D- amfetaminsulfat vid inducering av anorexi hos råttor, och var också rapporteras ha CNS-stimulerande effekter.

Aminorex rxn mech.png

Den racemiska syntesen innefattar addition / cykliseringsreaktion av 2-amino-1-fenyletanol med cyanogenbromid . En liknande syntes har också publicerats. I en sökning efter en billigare syntetisk väg utvecklade ett tyskt team en alternativ väg som med kiral styrenoxid möjliggör en enantiopure-produkt.

Se även

Referenser