Aminorex - Aminorex
Kliniska data | |
---|---|
ATC-kod | |
Rättslig status | |
Rättslig status | |
Identifierare | |
| |
CAS-nummer | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEMBL | |
ECHA InfoCard | 100.164.420 |
Kemiska och fysiska data | |
Formel | C 9 H 10 N 2 O |
Molmassa | 162,192 g · mol −1 |
3D-modell ( JSmol ) | |
Chiralitet | Racemisk blandning |
| |
| |
(kontrollera) |
Aminorex ( Menocil , Apiquel , aminoxaphen , aminoxafen , McN-742 ) är ett viktminskningsmedel ( anorektiskt ) stimulerande läkemedel . Det drogs tillbaka från marknaden efter att det visat sig orsaka pulmonell hypertoni . I USA är det ett olagligt schema I- läkemedel, vilket innebär att det har hög potential för missbruk, ingen godkänd medicinsk användning och en dålig säkerhetsprofil.
Aminorex, i klassen 2-amino-5-aryloxazolin, utvecklades av McNeil Laboratories 1962. Det är nära besläktat med 4-metylaminorex . Aminorex har visat sig ha rörelsestimulerande effekter och ligger mitt emellan dextroamfetamin och metamfetamin . Aminorex-effekter har tillskrivits frisättningen av katekolaminer . Det kan produceras som en metabolit av avmaskningsmedicin levamisol , som ibland används som ett skärmedel för olagligt producerad kokain .
Historia
Det upptäcktes 1962 av Edward John Hurlburt och befanns snabbt 1963 ha en anorektisk effekt hos råttor . Det infördes som en receptaptitnedsättande i Tyskland , Schweiz och Österrike 1965, men drogs tillbaka 1972 efter att det konstaterades att orsaka pulmonell hypertension hos cirka 0,2% av patienterna, och var kopplad till ett antal dödsfall.
Syntes
Syntes rapporterades först i en struktur-aktivitetsrelationsstudie av 2-amino-5-aryl-2-oxazoliner, där aminorex befanns vara ungefär 2,5 gånger mer potent än D- amfetaminsulfat vid inducering av anorexi hos råttor, och var också rapporteras ha CNS-stimulerande effekter.
Den racemiska syntesen innefattar addition / cykliseringsreaktion av 2-amino-1-fenyletanol med cyanogenbromid . En liknande syntes har också publicerats. I en sökning efter en billigare syntetisk väg utvecklade ett tyskt team en alternativ väg som med kiral styrenoxid möjliggör en enantiopure-produkt.
Se även
- 4-metylaminorex
- Clominorex
- Cyklazodon
- Fenozolon
- Fluminorex
- Pemoline
- Thozalinone
- Lista över aminorexanaloger