2,5-dimetoxi-4-metylamfetamin- 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamine
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC -namn
1- (2,5-Dimetoxi-4-metylfenyl) propan-2-amin |
|
| Andra namn
2,5-dimetoxi-4-metylamfetamin
|
|
| Identifierare | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 12 H 19 NO 2 | |
| Molmassa | 209,29 g/mol |
| Smältpunkt | 61 ° C (142 ° F; 334 K) |
|
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verifiera ( vad är ?)
  |
|
| Infobox -referenser | |
2,5-Dimetoxi-4-metylamfetamin ( DOM ; känd på gatan som STP , står för " Serenity, Tranquility and Peace ") är en psykedelisk och en substituerad amfetamin . Det syntetiserades först av Alexander Shulgin och rapporterades senare i sin bok PiHKAL: A Chemical Love Story . DOM klassificeras som ett schema I -ämne i USA och kontrolleras på liknande sätt i andra delar av världen. Internationellt är det ett Schedule I -läkemedel enligt konventionen om psykotropa ämnen . Det tas i allmänhet oralt.
Tron att namnet "STP" faktiskt kommer från motoroljetillsatsen är osann. STP var ett gatunamn som hippier gav till DOM på 60 -talet när "undergroundkemisten" Owsley gjorde några satser av läkemedlet och delade ut dem på utställningar, bara för att stoppa, när de insåg att läkemedlet inte var populärt bland nya användare, pga. till den större längden och intensiteten av det "höga" det producerade, jämfört med det som framkallades av hans älskade LSD.
Historia
STP syntetiserades och testades först 1963 av Alexander Shulgin , som undersökte effekten av substitutioner med 4 positioner på psykedeliska amfetaminer.
I mitten av 1967 distribuerades tabletter innehållande 20 mg (senare 10 mg) STP i stor utsträckning i Haight-Ashbury-distriktet i San Francisco under namnet STP, efter att ha tillverkats av underjordiska kemister Owsley Stanley och Tim Scully . Detta kortvariga utseende av STP på den svarta marknaden visade sig vara katastrofalt av flera skäl. Först innehöll tabletterna en alltför hög dos av kemikalien. Detta, i kombination med DOM: s långsamma insats (som uppmuntrade vissa användare, bekanta med läkemedel som har snabbare insatser, till exempel LSD , att återdosera) och dess anmärkningsvärt långa tid, fick många användare att få panik och skickade några till akuten . För det andra var behandlingen av sådana överdoser komplicerad av det faktum att ingen vid den tiden visste att tabletterna kallade STP i själva verket var DOM.
Effekter
Effekterna av detta läkemedel inkluderar betydande perceptuella förändringar som suddig syn , flera bilder, vibrationer av föremål, visuella förändringar, förvrängda former, förbättring av detaljer, långsammare tid, ökad sexuell drift och njutning och ökade kontraster. Det kan orsaka mystiska upplevelser och förändringar i medvetandet . Det kan också orsaka pupillutvidgning och en ökning av systoliskt blodtryck.
Farmakologi
DOM är en selektiv 5-HT 2A , 5-HT 2B och 5-HT 2C receptor partiell agonist . Dess psykedeliska effekter medieras av dess agonistiska egenskaper vid 5-HT 2A- receptorn. På grund av sin selektivitet är DOM ofta används i vetenskaplig forskning när man studerar den 5-HT 2 -receptorn familjen. DOM är en kiral molekyl, och R -(-)-DOM är den mer aktiva enantiomeren , som fungerar som en kraftig agonist för serotonin 5-HT- familjen av receptorer; huvudsakligen av subtypen 5-HT2 .
Analoger och derivat
2,6-dimetoxi-positionsisomeren av DOM, känd som Ψ-DOM , nämns också i PiHKAL som aktiv, liksom alfa-etylhomolog Ariadne . Analoger där metoxigrupperna vid 2,5-positionerna i den aromatiska ringen har ändrats har också syntetiserats och testats som en del av ett försök att identifiera bindningssättet för DOM vid 5-HT 2A- receptorn. Både 2- och 5- O-desmetylderivaten 2-DM-DOM och 5-DM-DOM, och 2- och 5- etylanalogerna 2-Et-DOM och 5-Et-DOM har testats, men i alla fall var signifikant mindre potent än den motsvarande metoxiföreningen, som visar vikten av de syre ensamma paren i 5-HT- 2A -bindning.
Tranylcypromin-DOM-föreningen är helt en tredjedel av styrkan för korrekt DOM enligt sida 72 i monografi 22. Detta skulle innebära att ED50 för 1 tablett bör vara cirka 30 mg.
Giftighet
Mycket lite är känt om toxiciteten hos DOM. Enligt Alexander Shulgin varar effekterna av DOM vanligtvis 14 till 20 timmar, även om andra kliniska prövningar indikerar en varaktighet på 7 till 8 timmar.
Rättslig status
Kanada
Listas som ett schema 1 , eftersom det är en analog av amfetamin.
Förenta staterna
DOM är schema I i USA. Det betyder att det är olagligt att tillverka, köpa, inneha eller distribuera (göra, handla, äga eller ge) utan DEA -licens.
Australien
DOM är schema 9 enligt Australia Poisons -standarden . Ett schema 9 -ämne är ett "ämne som kan missbrukas eller missbrukas, vars tillverkning, innehav, försäljning eller användning bör vara förbjudet enligt lag utom när det krävs för medicinsk eller vetenskaplig forskning eller för analytiska, undervisnings- eller utbildningsändamål med godkännande av Samväldet och/eller statliga eller territoriella hälsomyndigheter. "