Trifenylamin - Triphenylamine

Trifenylamin
Trifenylamin.png
Trifenylamin-A-3D-bollar.png
Namn
Föredraget IUPAC -namn
N , N -Difenylanilin
Andra namn
Trifenylamin
N , N , N -Trifenylamin
N , N -Difenylbenzeneamine
Identifierare
3D -modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.009.123 Redigera detta på Wikidata
EG -nummer
RTECS -nummer
UNII
  • InChI = 1S/C18H15N/c1-4-10-16 (11-5-1) 19 (17-12-6-2-7-13-17) 18-14-8-3-9-15-18/ h1-15H kontrolleraY
    Nyckel: ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N kontrolleraY
  • InChI = 1/C18H15N/c1-4-10-16 (11-5-1) 19 (17-12-6-2-7-13-17) 18-14-8-3-9-15-18/ h1-15H
    Nyckel: ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYAF
  • c3c (N (c1ccccc1) c2ccccc2) cccc3
Egenskaper
C 18 H 15 N
Molmassa 245,32 g/mol
Utseende Off-white fast
Densitet 0,774 g / cm 3
Smältpunkt 127 ° C (261 ° F; 400 K)
Kokpunkt 347 till 348 ° C (657 till 658 ° F; 620 till 621 K)
Nästan olöslig
logg P 5,74
Faror
Huvudsakliga faror Irriterande ( Xi )
R-fraser (föråldrade) R20/21/22
S-fraser (föråldrade) S26 , S36
Flampunkt 180 ° C (356 ° F; 453 K) öppen kopp
NIOSH (amerikanska hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
 ingen
REL (rekommenderas)
 TWA 5 mg/m 3
IDLH (Omedelbar fara)
 ND
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kontrolleraY verifiera  ( vad är   ?) kontrolleraY☒N
Infobox -referenser

Trifenylamin är en organisk förening med formeln (C 6 H 5 ) 3 N. I motsats till de flesta aminer är trifenylamin icke-basisk. Vid rumstemperatur framstår det som ett färglöst kristallint fastämne med monoklin struktur. Det är väl blandbart i dietyleter och bensen , men det är praktiskt taget olösligt i vatten och delvis i etanol . Dess derivat har användbara egenskaper inom elektrisk konduktivitet och elektroluminiscens , och de används i OLED som håltransportörer .

Trifenylamin kan framställas genom arylering av difenylamin .

Fysikaliska egenskaper

Trifenylamin har tre aromatiska grupper direkt kopplade till den centrala kväveatomen. Varje aromatisk grupp fungerar som en elektronattraktor och riktar elektronmolnet i det enda kväveparet mot det. Med delokaliseringen av kväve -ensamparet tilldelas en partiell positiv laddning till kväve, uppvägt av den partiella negativa laddningen lokaliserad på de aromatiska grupperna. Detta arrangemang förhindrar kväve protonering , en nyckelmekanism för tillhandahållande av basicitet till en lösning.

Av denna egenskap följer dessutom att de tre NC -bindningarna alla ligger på samma plan och att de är belägna 120 ° från varandra, vilket inte är fallet med alifatiska aminer och ammoniak , där kvävens orbitaler är arrangerade i en tetraeder. På grund av steriskt hinder är fenylgrupperna inte på samma plan som definieras av de tre NC-bindningarna, utan vrids, vilket ger molekylen dess karakteristiska "propellerliknande" form.

Se även

Referenser

  1. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0643" . National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ Wei Shi, Suqin Fan, Fei Huang, Wei Yang, Ransheng Liu och Yong Cao "Syntes av nya trifenylaminbaserade konjugerade polyelektrolyter och deras tillämpning på håltransportlager i polymera ljusemitterande dioder" J. Mater. Chem., 2006, 16, 2387-2394. doi : 10.1039/B603704F
  3. ^ FD Hager "Trifenylamin" Org. Synth. 1928, 8, 116. doi : 10.15227/orgsyn.008.0116
  4. ^ T. Zhang, IE Brumboiu, C. Grazioli, A. Guarnaccio, M. Coreno, M. de Simone, A. Santagata, H. Rensmo, B. Brena, V. Lanzilotto och C. Puglia "Lone-Pair Delocalization Effekter inom elektrondonormolekyler: fallet med trifenylamin och dess tiofenanalog "J. Phys. Chem. C 2018, 122, 17706−17717. doi : 10.1021/acs.jpcc.8b06475

externa länkar


Stubbikon

Denna artikel om en amin är en stubbe . Du kan hjälpa Wikipedia genom att utöka den .