Prostaglandin D 2 -Prostaglandin D2

Prostaglandin D2
Prostaglandin D2 -struktur. Png
Namn
IUPAC -namn
9α, 15S-dihydroxy-11-oxo-prosta-5Z, 13E-dien-1-oic acid
Identifierare
3D -modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.164.741 Redigera detta på Wikidata
KEGG
Maska Prostaglandin+D2
UNII
  • InChI = 1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15 (21) 12-13-17-16 (18 (22) 14-19 (17) 23) 10-7-4-5-8- 11-20 (24) 25/h4,7,12-13,15-18,21-22H, 2-3,5-6,8-11,14H2,1H3, (H, 24,25)/b7- 4-, 13-12+/t15-, 16+, 17+, 18-/m0/s1 ☒N
    Nyckel: BHMBVRSPMRCCGG-OUTUXVNYSA-N ☒N
  • InChI = 1/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15 (21) 12-13-17-16 (18 (22) 14-19 (17) 23) 10-7-4-5-8- 11-20 (24) 25/h4,7,12-13,15-18,21-22H, 2-3,5-6,8-11,14H2,1H3, (H, 24,25)/b7- 4-, 13-12+/t15-, 16+, 17+, 18-/m0/s1
    Nyckel: BHMBVRSPMRCCGG-OUTUXVNYBP
  • CCCCC [C @@ H] (/C = C/[C @@ H] 1 [C@H] ([C@H] (CC1 = O) O) C/C = C \ CCCC (= O) O )O
Egenskaper
C 20 H 32 O 5
Molmassa 352.465 g/mol
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verifiera  ( vad är   ?) kontrolleraY☒N
Infobox -referenser

Prostaglandin D 2 (eller PGD 2 ) är ett prostaglandin som binder till receptorn PTGDR (DP 1 ), liksom CRTH2 (DP 2 ). Det är en viktig prostaglandin som produceras av mastceller - rekryterar Th2 -celler , eosinofiler och basofiler . I däggdjursorgan finns stora mängder PGD 2 endast i hjärnan och i mastceller. Det är avgörande för utvecklingen av allergiska sjukdomar som astma . Forskning gjordes 1989fann PGD 2 är den primära medlaren för vasodilatation ("niacinspolningen") efter intag av niacin (nikotinsyra).

En forskningsrapport från 2012 indikerar en orsakssamband mellan förhöjda nivåer av lokaliserad PGD 2 och hårväxtinhibering. Tillämpades lokalt fann forskarna att PGD 2 förhindrar hårväxt och möss som var genetiskt benägna att producera högre nivåer av PGD 2 hade hämmat hårväxt. Forskarna fann också att PGD 2 -nivåerna var mycket högre i skallig hårbottenvävnad än icke -skallig hårbottenvävnad, genom ökade nivåer av prostaglandin D2 -syntas . Tidningen föreslog att hämning av hårväxt involverade bindning av PGD 2 till en receptor som kallas GPR44 och att GPR44 därför skulle vara ett terapeutiskt mål för androgen alopeci hos både män och kvinnor med håravfall och gallring. Eftersom PGD 2 : s relation till astma har varit känd i flera år, finns flera läkemedel som försöker minska effekten av PGD 2 genom att blockera GPR44 redan i kliniska prövningar.

Produktion

  • Cellulär syntes sker genom det arakidonsyra kaskad med den slutliga omvandlingen från PGH 2 görs av PGD 2 -syntas (PTGDS).
  • I hjärnan sker produktionen via en alternativ väg genom det lösliga, utsöndrade enzymet β-spår

Effekter

  • PGD 2 orsakar en sammandragning av bronkiala luftvägar. Koncentrationen hos astmapatienter är 10 gånger högre än hos kontrollpatienter, särskilt efter att den har kommit i kontakt med allergener .
  • Det är involverat i regleringen av att minska kroppstemperaturen i sömn och verkar motsatt PGE 2 .
  • Det orsakar vasodilatation vid låga doser
  • Det orsakar vasokonstriktion vid höga doser
  • Förhöjda nivåer av PGD 2 och PGD 2 -syntas i hårsäckar i hårbotten kan vara delvis ansvariga för skallighet hos manliga mönster .
  • PGD 2 spelar också en roll i manlig sexuell utveckling. Den bildar en framkopplingsslinga med Sox9 , som aktiveras av den SRY av Y-kromosom . PGD2, i en annan feedforward loop än FGF9 , hjälper till att hålla SOX9 -nivån tillräckligt hög för att aktivera andra gener, såsom Fgf9 och Sf1 , som är nödvändiga för utvecklingen av det manliga reproduktiva systemet
  • PGD 2 spelar en roll i attraktionen av neutrofiler ( kemotaxi ).

Hämmare

I silikosimuleringar har förutspått följande som potentiella hämmare av PGD 2 -syntas:

Se även

Referenser