4 -aminobensoesyra - 4-Aminobenzoic acid
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
Föredraget IUPAC -namn
4-aminobensoesyra |
|||
| Andra namn
för -Aminobensoesyra
p -Aminobensoesyra PABA Vitamin B 10 Vitamin B x Bakteriellt vitamin H 1 |
|||
| Identifierare | |||
|
3D -modell ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard |
100.005.231 
|
||
| KEGG | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C 7 H 7 N O 2 | |||
| Molmassa | 137,138 g · mol −1 | ||
| Utseende | Vitgrå kristaller | ||
| Densitet | 1,374 g/ml | ||
| Smältpunkt | 187 till 189 ° C (369 till 372 ° F; 460 till 462 K) | ||
| Kokpunkt | 340 ° C (644 ° F; 613 K) | ||
| 1 g/170 ml (25 ° C) 1 g/90 ml (90 ° C) |
|||
| Surhet (p K a ) | |||
| Faror | |||
| Huvudsakliga faror | ögonirriterande, vissa personer kan vara allergiska mot denna förening | ||
|
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 verifiera ( vad är ?)
  |
|||
| Infobox -referenser | |||
4 -aminobensoesyra (även känd som para -aminobensoesyra eller PABA eftersom de två funktionella grupperna är fästa vid bensenringen mittemot varandra i parapositionen ) är en organisk förening med formeln H 2 NC 6 H 4 CO 2 H PABA är ett vitt fast ämne, även om kommersiella prover kan se ut som gråa. Det är lätt lösligt i vatten. Den består av en bensenring substituerad med amino- och karboxylgrupper . Föreningen förekommer i stor utsträckning i den naturliga världen.
Produktion och förekomst
Inom industrin bereds PABA huvudsakligen av två vägar:
- Minskning av 4-nitrobensoesyra
- Hoffmans nedbrytning av monoamiden härrörande från tereftalsyra .
Matkällor för PABA inkluderar lever, öljäst (och ofiltrerat öl), njure, melass, svamp och fullkorn.
En recension om denna förening.
Biologi
Biokemi
PABA är en mellanprodukt i syntesen av folat av bakterier, växter och svampar. Många bakterier, inklusive de som finns i tarmkanalen såsom E. coli , genererar PABA från korismat genom den kombinerade verkan av enzymerna 4-amino-4-deoxykorismatsyntas och 4-amino-4-deoxikorismatlyas . Växter producerar PABA i sina kloroplaster och lagrar det som en glukosester ( p ABA-Glc) i sina vävnader. Människor saknar enzymer för att omvandla PABA till folat, så kräv folat från kostkällor som gröna bladgrönsaker. Hos människor anses PABA vara oväsentligt och även om det historiskt har kallats "vitamin B x ", erkänns det inte längre som ett vitamin , eftersom de flesta människor har ett mikrobiom som genererar PABA.
Sulfonamidläkemedel liknar strukturellt PABA, och deras antibakteriella aktivitet beror på deras förmåga att störa omvandlingen av PABA till folat av enzymet dihydropteroatsyntetas . Således är bakterietillväxten begränsad genom folatbrist.
Medicinsk användning
Kaliumsaltet används som läkemedel mot fibrotiska hudsjukdomar, såsom Peyronies sjukdom , under handelsnamnet Potaba. PABA används också ibland i pillerform av drabbade av irritabelt tarmsyndrom för att behandla dess associerade gastrointestinala symptom och i näringsepidemiologiska studier för att bedöma fullständigheten av 24-timmars urinuppsamling för bestämning av natrium-, kalium- eller kvävehalter i urinen.
Kosttillskott
Trots avsaknaden av några erkända syndrom av PABA -brist hos människor, förutom de som saknar de kolonbakterier som genererar PABA, görs många påståenden om fördelar av kommersiella leverantörer av PABA som ett näringstillskott. Fördelen hävdas för trötthet, irritabilitet, depression, gråtande eksem (fuktigt eksem), sklerodermi (för tidig härdning av huden), fläckig pigmentförlust i huden ( vitiligo ) och för tidigt grått hår.
Kommersiell och industriell användning
PABA används främst inom den biomedicinska sektorn. Andra användningsområden inkluderar dess omvandling till specialfärgade azofärgämnen och tvärbindningsmedel . PABA används också som ett biologiskt nedbrytbart bekämpningsmedel, även om dess användning nu är begränsad på grund av utvecklingen av nya varianter av biobekämpningsmedel.
Tidigare användes PABA i stor utsträckning i solskyddsmedel som ett UV -filter. Det är en UVB -absorberare, vilket betyder att den kan absorbera våglängder mellan 290 och 320 nm. samtidigt som UVA-våglängder mellan 320-400 nm fortfarande kan passera genom att producera en solbränna. Patenterat 1943 var PABA en av de första aktiva ingredienserna som användes i solskyddsmedel . De första in vivo -studierna på möss visade att PABA reducerade UV -skador. Dessutom visade det sig skydda mot hudtumörer hos gnagare. Djur- och in vitro -studier i början av 1980 -talet föreslog att PABA kan öka risken för cellulär UV -skada. På grundval av dessa studier, liksom problem med allergier och missfärgning av kläder, föll PABA i onåd som solskyddsmedel. Vattenolösliga PABA-derivat, såsom padimate O, används emellertid för närvarande i vissa kosmetiska produkter inklusive mascara, concealer och matta läppstift.
Från och med 2008 fokuserar utvecklingen av nya solskyddsmedel på att utveckla ett brett spektrum av aktiva ingredienser som ger konsekvent skydd över alla våglängder, inklusive UVA. Forskare överväger PABA – TiO2 Hybrid Nanostructures som härrör från metoden för vattenbaserad in situ -syntes med PABA och TiO2.
Säkerhetshänsyn
PABA är i stort sett icke -toxiskt; den letala mediandosen av PABA i hundar (oralt) är 2 g / kg. Allergiska reaktioner mot PABA kan förekomma. Det bildas i metabolismen av vissa ester -lokalbedövningsmedel, och många allergiska reaktioner mot lokalbedövning är resultatet av reaktioner på PABA.