Germakren - Germacrene

Germakren D
Namn
	IUPAC -namn ( S , 1 Z , 6 Z ) -8-isopropyl-1-metyl-5-metylencyklodeca-1,6-dien
	Andra namn 1-metyl-5-metylen-8- (1-metyletyl) -1,6-cyklodekadien
Identifierare
CAS-nummer
3D -modell ( JSmol )
ChemSpider
PubChem CID
	InChI InChI = 1S/C15H24/c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15/h7-8,10,12,15H, 3, 5-6,9,11H2,1-2,4H3/b10-8-, 14-7-/t15-/m0/s1 Nyckel: GAIBLDCXCZKKJE-ACWLMNNXSA-N ; InChI = 1/C15H24/c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15/h7-8,10,12,15H, 3, 5-6,9,11H2,1-2,4H3/b10-8-, 14-7-/t15-/m0/s1 Nyckel: GAIBLDCXCZKKJE-ACWLMNNXBY ;
	LER C/C/1 = C/CCC (= C)/C = C \ [C@@H] (CC1) C (C) C;
Egenskaper
Kemisk formel	C 15 H 24
Molmassa	204,35 g/mol
	Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Infobox -referenser

Germakren A
Namn
	IUPAC -namn (1 E , 5 E , 8 S ) -1,5-dimetyl-8- (prop-1-en-2-yl) cyklodeca-1,5-dien
	Andra namn
Identifierare
CAS-nummer
3D -modell ( JSmol )
Beilstein -referens	6500908 (A) 1864177 (D)
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
KEGG
PubChem CID
	InChI InChI = 1S/C15H26/c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15/h6,9,12,15H, 5,7- 8,10-11H2,1-4H3/b13-6+, 14-9+/t15-/m0/s1 Nyckel: YDLBHMSVYMFOMI-SDFJSLCBSA-N ; InChI = 1/C15H26/c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15/h6,9,12,15H, 5,7- 8,10-11H2,1-4H3/b13-6+, 14-9+/t15-/m0/s1 Nyckel: YDLBHMSVYMFOMI-SDFJSLCBBV ; A: InChI = 1S/C15H24/c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15/h6,9,15H, 1,5, 7-8,10-11H2,2-4H3/b13-6+, 14-9+/t15-/m1/s1 Nyckel: XMRKUJJDDKYUHV-DFSVIBJJSA-N ; D: InChI = 1S/C15H24/c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15/h7-8,10,12,15H, 3,5-6,9,11H2,1-2,4H3/b10-8-, 14-7- Nyckel: GAIBLDCXCZKKJE-BZXLUOIMSA-N ; E: InChI = 1S/C15H24/c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15/h6,9,11,14-15H, 1,5,7-8,10H2,2-4H3/b11-9+, 13-6+ Nyckel: OAOGSSAAVUPEKA-BMCYRRRCSA-N ;
	LER C/C/1 = C \ CC/C (= C/C [C@H] (CC1) C (C) C)/C; A: C/C/1 = C \ CC/C (= C/C [C@@H] (CC1) C (= C) C)/C; B: C/C/1 = C \ CC/C (= C/CC (= C (C) C) CC1)/C; C: C/C/1 = C \ CC/C (= C/C = C (\ CC1)/C (C) C)/C; E: CC \ 1CC/C = C (/CCC (/C = C1) C (= C) C) \ C;
Egenskaper
Kemisk formel	C 15 H 24
Molmassa	204,35 g/mol
Densitet	0,793 g/ml
Kokpunkt	236,4 ° C (457,5 ° F; 509,5 K)
	Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	verifiera ( vad är ?)
	Infobox -referenser

Germacrenes är en klass av flyktiga organiska kolväten , särskilt sesquiterpener . Germacrenes produceras vanligtvis i ett antal växtarter för sina antimikrobiella och insekticida egenskaper, även om de också spelar en roll som insektferomoner . Två framträdande molekyler är germakren A och germakren D.

Strukturer

Germakren har fem isomerer.

*Germakrenisomerer*

Germakren A	Germakren B	Germakren C	Germakren D	Germakren E

Naturliga händelser

De eteriska oljorna av röd deadnettle ( Lamium purpureum ) och hedgenettles (släktet Stachys ) kännetecknas av deras höga innehåll av germakren D, liksom Clausena anisata .

Referenser

Vidare läsning

Allmän

Adio, A. M. (2009). "Germacrenes A – E och relaterade föreningar: termiska, fotokemiska och syrainducerade transannulära cykliseringar". Tetrahedron . 65 (8): 1533–1552. doi : 10.1016/j.tet.2008.11.050 .

Germakren A

Deguerry, F .; Pastore, L .; Wu, S .; Clark, A .; Chappell, J .; Schalk, M. (2006-10-15). "Den olika sesquiterpenprofilen för patchouli, Pogostemon cablin , är korrelerad med ett begränsat antal sesquiterpen -syntaser". Arkiv för biokemi och biofysik . 454 (2): 123–136.
Omura, H .; Honda, K .; Feeny, P. (2006-09-01). "Från terpenoider till alifatiska syror: ytterligare bevis för sent-instar-byte i osmeterialt försvar som en karakteristisk egenskap hos svalsvansfjärilar i stammen Papilionini". Journal of Chemical Ecology . 32 (9): 1999–2012.
Forcat, S .; Allemann, R. K. (2006-07-07). "Stabilisering av övergångstillstånd före och efter eudesmane -katjon i aristolokensyntas". Organisk och biomolekylär kemi . 4 (13): 2563–2567.
Bertea, C. M .; Voster, A .; Verstappen, F. W .; Maffei, M .; Beekwilder, J .; Bouwmeester, H. J. (2006-04-15). "Isoprenoid biosyntes i Artemisia annua : kloning och heterologt uttryck av en germakren Ett syntas från ett glandulärt trichome cDNA -bibliotek". Arkiv för biokemi och biofysik . 448 (1–2): 3–12.
Lou, Y; Baldwin, I. T. (2006-03-01). "Tystnad av en grodliknande gen i Nicotiana attenuata förbättrar inhemska växtätares prestanda". Växtfysiologi . 140 (3): 1126–1136.
Chang, Y.-J .; Jin, J .; Nam, H.-Y .; Kim, S.-U. (2005-03-01). "Punktmutation av (+)-germakren Ett syntas från Ixeris dentata ". Bioteknikbrev . 27 (5): 285–288.

Germakren D

Rivero Cruz, B .; Rivero Cruz, I; Rodríguez, J. M .; Cerda García-Rojas, C. M .; Mata, R. (2006-08-01). "Kvalitativ och kvantitativ analys av de aktiva komponenterna i den eteriska oljan från ' Brickellia veronicaefolia genom kärnmagnetisk resonansspektroskopi". Journal of Natural Products . 69 (8): 1172–1176.
Yang, F.-Q .; Li, S.-P .; Chen, Y .; Lao, S.-C .; Wang, Y.-T .; Dong, T.-T .; Tsim, K.-W. (2005-09-15). "Identifiering och kvantifiering av elva sesquiterpener i tre arter av Curcuma-rhizomer genom trycksatt vätskeextraktion och gaskromatografi-masspektrometri". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 39 (3–4): 552–558.
Umlauf, D .; Zapp, J .; Becker, H .; Adam, K. P. (2004-09-01). "Biosyntes av den oregelbundna monoterpene artemisia ketonen, sesquiterpen -germakren D och andra isoprenoider i Tanacetum vulgare L. (Asteraceae)". Fytokemi . 65 (17): 2463–2470.
Agnihotri, V. K .; Thappa, R. K .; Meena, B .; Kapahi, B. K .; Saxena, R. K .; Qazi, G. N .; Agarwal, S. G. (2004-08-01). "Essentiell oljesammansättning av antenndelar av Angelica glauca som växer vilt i nordvästra Himalaya (Indien)". Fytokemi . 65 (16): 2411–2413.
Raal, A .; Paaver, U .; Arak, E .; Orav, A. (2004). "Innehåll och sammansättning av den eteriska oljan från Thymus serpyllum L. som växer vilt i Estland". Medicina (Kaunas) . 40 (8): 795–800.
Han, X .; Cane, D. E. (2004-03-10). "Mekanism och stereokemi för germakradienol/germakren D -syntas av Streptomyces coelicolor A3 (2)". Journal of the American Chemical Society . 126 (9): 2678–2679.
Arimura, G.-I .; Huber, D. P. W .; Bohlmann, J. (2004). "Skogstältlarver ( Malacosoma disstria ) inducerar lokala och systemiska dagliga utsläpp av terpenoidflyktiga ämnen i hybridpoplar ( Populus trichocarpa × deltoides ): cDNA-kloning, funktionell karakterisering och mönster för genuttryck av (-)-germakren D-syntas, PtdTPS1 ". Växtjournalen . 37 : 603–616.

Languages

In other projects