Flavonoler - Flavonols
Flavonoler är en klass av flavonoider som har 3-hydroxiflavon- ryggraden (IUPAC-namn: 3-hydroxi-2-fenylchromen-4-on). Deras mångfald härrör från de olika positionerna hos fenol- OH- grupperna. De skiljer sig från flavanoler (med "a") såsom catechin , en annan klass av flavonoider.
Flavonoler finns i ett brett utbud av frukt och grönsaker. I västerländska befolkningar ligger det beräknade dagliga intaget i intervallet 20–50 mg per dag för flavonoler. Individuellt intag varierar beroende på vilken typ av diet som konsumeras.
Fenomenet dubbel fluorescens (på grund av upphetsat intramolekylär protonöverföring eller ESIPT) induceras av tautomerism av flavonoler (och glukosider) och kan bidra till växt- UV-skydd och blommans färg .
Förutom att vara en underklass av flavonoider , föreslås flavonoler av en studie av tranbärsjuice för att spela en roll tillsammans med proanthocyanidiner , i saftens förmåga att blockera bakteriell vidhäftning, visat genom komprimering av fimbria av E. coli- bakterier i urinvägarna så att för att kraftigt minska dessa bakteriers förmåga att stanna kvar och initiera en infektion. Flavonolaglykoner i växter är potenta antioxidanter som skyddar växten från reaktiva syrearter (ROS).
Flavonoler
namn | IUPAC-namn | 5 | 6 | 7 | 8 | 2 ' | 3 ' | 4 ' | 5 ' | 6 ' |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
3-hydroxiflavon | 3-hydroxi-2-fenylkromen-4-on | H | H | H | H | H | H | H | H | H |
Azaleatin | 2- (3,4-dihydroxifenyl) -3,7-dihydroxi-5-metoxikromen-4-on | OCH 3 | H | ÅH | H | H | H | ÅH | ÅH | H |
Fisetin | 3,3 ', 4', 7-tetrahydroxi-2-fenylkromen-4-on | H | H | ÅH | H | H | ÅH | ÅH | H | H |
Galangin | 3,5,7-trihydroxi-2-fenylkromen-4-on | ÅH | H | ÅH | H | H | H | H | H | H |
Gossypetin | 2- (3,4-dihydroxifenyl) -3,5,7,8-tetrahydroxikromen-4-on | ÅH | H | ÅH | ÅH | H | ÅH | ÅH | H | H |
Kaempferide | 3,5,7-trihydroxi-2- (4-metoxifenyl) kromen-4-on | ÅH | H | ÅH | H | H | H | OCH 3 | H | H |
Kaempferol | 3,4 ', 5,7-tetrahydroxi-2-fenylkromen-4-on | ÅH | H | ÅH | H | H | H | ÅH | H | H |
Isorhamnetin | 3,5,7-trihydroxi-2- (4-hydroxi-3-metoxifenyl) kromen-4-on | ÅH | H | ÅH | H | H | OCH 3 | ÅH | H | H |
Morin | 2- (2,4-dihydroxifenyl) -3,5,7-trihydroxikromen-4-on | ÅH | H | ÅH | H | ÅH | H | ÅH | H | H |
Myricetin | 3,3 ', 4', 5 ', 5,7-hexahydroxi-2-fenylkromen-4-on | ÅH | H | ÅH | H | H | ÅH | ÅH | ÅH | H |
Natsudaidain | 2- (3,4-dimetoxifenyl) -3-hydroxi-5,6,7,8-tetrametoxikromen-4-on | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | H | H | OCH 3 | OCH 3 | H |
Pachypodol | 5-hydroxi-2- (4-hydroxi-3-metoxifenyl) -3,7-dimetoxikromen-4-on | ÅH | H | OCH 3 | H | H | OCH 3 | ÅH | H | H |
Quercetin | 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxi-2-fenylkromen-4-on | ÅH | H | ÅH | H | H | ÅH | ÅH | H | H |
Rhamnazin | 3,5-dihydroxi-2- (4-hydroxi-3-metoxifenyl) -7-metoxikromen-4-on | ÅH | H | OCH 3 | H | H | OCH 3 | ÅH | H | H |
Rhamnetin | 2- (3,4-dihydroxifenyl) -3,5-dihydroxi-7-metoxikromen-4-on | ÅH | H | OCH 3 | H | H | ÅH | ÅH | H | H |
Flavonolglykosider
namn | Aglycon | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2 ' | 3 ' | 4 ' | 5 ' | 6 ' |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Astragalin | Kaempferol | Glc | |||||||||
Azalein | Azaleatin | Rha | |||||||||
Hyperosid | Quercetin | Tjej | |||||||||
Isoquercitin | Quercetin | Glc | |||||||||
Kaempferitrin | Kaempferol | Rha | Rha | ||||||||
Myricitrin | Myricetin | Rha | |||||||||
Quercitrin | Quercetin | Rha | |||||||||
Robinin | Kaempferol | Robinose | Rha | ||||||||
Rutin | Quercetin | Rutinos | |||||||||
Spiraeoside | Quercetin | Glc | |||||||||
Xanthorhamnin | Rhamnetin | trisackarid | |||||||||
Amurensin | Kaempferol | Glc | tert-amyl | ||||||||
Icariin | Kaempferide | Rha | Glc | tert-amyl | |||||||
Troxerutin | Quercetin | Rutinos | hydroxietyl | hydroxietyl | hydroxietyl |
Läkemedelsinteraktioner
Flavonoider har effekter på CYP ( P450 ) aktivitet. Flavonoler är hämmare av CYP2C9 och CYP3A4 , som är enzymer som metaboliserar de flesta läkemedel i kroppen.
Tekniska användningsområden
En studie från 2013 visade att det är möjligt med optiska metoder att kvantifiera flavonolansamlingen i viss frukt och därmed sortera frukten efter fruktkvalitet och lagringshållbarhet.
Se även
Referenser
externa länkar
- Media relaterade till Flavonols på Wikimedia Commons