Bensylbromid - Benzyl bromide
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(Brometyl) bensen |
|||
| Andra namn
α-bromtoluen
Bensylbromid |
|||
| Identifierare | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,002,589 
|
||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C 7 H 7 Br | |||
| Molmassa | 171,037 g · mol −1 | ||
| Utseende | Färglös vätska | ||
| Odör | Skarp och skarp | ||
| Densitet | 1,438 g / cm 3 | ||
| Smältpunkt | -3,9 ° C (25,0 ° F; 269,2 K) | ||
| Kokpunkt | 201 ° C (394 ° F; 474 K) | ||
| Löslighet | organiska lösningsmedel | ||
| logga P | 2,92 | ||
|
Brytningsindex ( n D )
|
1,5752 | ||
| Faror | |||
| GHS-piktogram |
|
||
| Flampunkt | 70 ° C (158 ° F; 343 K) | ||
|
Om inget annat anges, ges data för material i standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 verifiera ( vad är ?)
  |
|||
| Infoboxreferenser | |||
Bensylbromid är en organisk förening med formeln C 6 H 5 CH 2 Br. Molekylen består av en bensenring substituerad med en brometylgrupp. Det är en färglös vätska med lakrimerande egenskaper. Föreningen är ett reagens för införande av bensylgrupper .
Syntes och struktur
Bensylbromid kan syntetiseras genom bromering av toluen under betingelser som är lämpliga för fri radikalhalogenering :
Strukturen har undersökts med elektrondiffraktion.
Applikationer
Bensylbromid används i organisk syntes för införande av bensylgrupperna när den billigare bensylkloriden är otillräcklig reaktiv. Bensyleringar uppnås ofta i närvaro av katalytiska mängder natriumjodid , vilket genererar den mer reaktiva bensyljodiden in situ. I vissa fall fungerar bensyl som en skyddsgrupp för alkoholer och karboxylsyror .
Säkerhet
Bensylbromid är en stark lakrymulator och irriterar också huden och slemhinnorna. På grund av dessa egenskaper har den använts i kemisk krigföring , både i strid och i träning på grund av dess irriterande men icke-dödliga natur.