Avoparcin - Avoparcin

Avoparcin
Avoparcins.svg
α-Avoparcin (R = H)
β-Avoparcin (R = Cl)
Identifierare
3D -modell ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.048.588 Redigera detta på Wikidata
E -nummer E715 (antibiotika)
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C89H102ClN9O36/c1-31-67 (106) 47 (91) 26-58 (124-31) 130-52-28-53-46 (90) 20-38 (52) 21-49-80 ( 116) 98-65 (86 (122) 123) 45-24-41 (103) 25-51 (105) 60 (45) 44-19-37 (11-18-50 (44) 104) 63 (82 ( 118) 94-49) 96-84 (120) 64-39-22-54 (78 (55 (23-39) 129-53) 135-89-79 (74 (113) 71 (110) 57 (30- 101) 132-89) 133-59-27-48 (92) 68 (107) 32 (2) 125-59) 127-42-16-9-36 (10-17-42) 77 (134-88- 76 (115) 73 (112) 70 (109) 56 (29-100) 131-88) 66 (85 (121) 95-62 (83 (119) 97-64) 35-5-12-40 (102) 13-6-35) 99-81 (117) 61 (93-4) 34-7-14-43 (15-8-34) 128-87-75 (114) 72 (111) 69 (108) 33 ( 3) 126-87/h5-20,22-25,28,31-33,47-49,56-59,61-77,79,87-89,93,100-115H, 21,26-27,29- 30,91-92H2,1-4H3, (H, 94,118) (H, 95,121) (H, 96,120) (H, 97,119) (H, 98,116) (H, 99,117) (H, 122,123)/t31-, 32 -, 33-, 47+, 48+, 49-, 56-, 57+, 58-, 59-, 61-, 62-, 63+, 64+, 65+, 66+, 67-, 68-, 69-, 70-, 71+, 72+, 73+, 74-, 75+, 76+, 77+, 79+, 87-, 88-, 89-/m0/s1
    Nyckel: JWFVWARSGMYXRN-HTQQBIQNSA-N
  • (β) (β): InChI = 1S/C89H101Cl2N9O36/c1-30-67 (107) 46 (92) 25-58 (125-30) 131-52-27-53-45 (91) 19-37 (52) ) 20-48-80 (117) 99-65 (86 (123) 124) 43-23-39 (103) 24-51 (106) 60 (43) 42-17-35 (9-15-49 (42) ) 104) 62 (82 (119) 95-48) 96-84 (121) 64-38-21-54 (78 (55 (22-38) 130-53) 136-89-79 (74 (114) 71 (111) 57 (29-102) 133-89) 134-59-26-47 (93) 68 (108) 31 (2) 126-59) 128-40-13-7-34 (8-14-40 ) 77 (135-88-76 (116) 73 (113) 70 (110) 56 (28-101) 132-88) 66 (85 (122) 97-63 (83 (120) 98-64) 36-10 -16-50 (105) 44 (90) 18-36) 100-81 (118) 61 (94-4) 33-5-11-41 (12-6-33) 129-87-75 (115) 72 (112) 69 (109) 32 (3) 127-87/h5-19,21-24,27,30-32,46-48,56-59,61-77,79,87-89,94,101-116H , 20,25-26,28-29,92-93H2,1-4H3, (H, 95,119) (H, 96,121) (H, 97,122) (H, 98,120) (H, 99,117) (H, 100,118) ( H, 123,124)/t30-, 31-, 32-, 46+, 47+, 48-, 56-, 57+, 58-, 59-, 61-, 62+, 63-, 64+, 65+, 66+, 67-, 68-, 69-, 70-, 71+, 72+, 73+, 74-, 75+, 76+, 77+, 79+, 87-, 88-, 89-/m0/ s1
    Nyckel: CASDGWYZIKZSQE-ZUWMJMDKSA-N
  • (α) (α): CN [C@H] (C (= O) N [C @@ H] 5 [C@H] (O [C @@ H] 1O [C @@ H] (CO) [C@H] (O) [C @@ H] (O) [C@H] 1O) c2ccc (cc2) Oc%13cc7cc (Oc4cc (O [C@H] 3C [C @@ H] (N) [C @@ H] (O) [C@H] (C) O3) c (cc4Cl) C [C@@H]%10NC (= O) [C@H] (NC (= O) [C@ @H] 7NC (= O) [C @@ H] (NC5 = O) c6ccc (O) cc6) c8ccc (O) c (c8) c9c (O) cc (O) cc9 [C @@ H] (NC %10 = O) C (= O) O) c%13O [C@@H]%12O [C@H] (CO) [C@@H] (O) [C@H] (O) [C @H]%12O [C@H]%11C [C @@ H] (N) [C @@ H] (O) [C@H] (C) O%11) c%15ccc (O [C@ @H]%14O [C @@ H] (C) [C@H] (O) [C @@ H] (O) [C@H]%14O) cc%15
  • (β) (β): CN [C@H] (C (= O) N [C@@H] 5 [C@H] (O [C@@H] 1O [C @@ H] (CO) [C@H] (O) [C @@ H] (O) [C@H] 1O) c2ccc (cc2) Oc%13cc7cc (Oc4cc (O [C@H] 3C [C @@ H] (N) [C @@ H] (O) [C@H] (C) O3) c (cc4Cl) C [C@@H]%10NC (= O) [C@H] (NC (= O) [C@ @H] 7NC (= O) [C @@ H] (NC5 = O) c6ccc (O) c (Cl) c6) c8ccc (O) c (c8) c9c (O) cc (O) cc9 [C @@ H] (NC%10 = O) C (= O) O) c%13O [C@@H]%12O [C@H] (CO) [C@@H] (O) [C@H] ( O) [C@H]%12O [C@H]%11C [C@@H] (N) [C@@H] (O) [C@H] (C) O%11) c%15ccc ( O [C @@ H]%14O [C @@ H] (C) [C@H] (O) [C @@ H] (O) [C@H]%14O) cc%15
Egenskaper
C 89 H 102 ClN 9 O 36 (α)
C 89 H 101 Cl 2 N 9 O 36 (β)
Molmassa 1909.254 (α)
1943.699 (β)
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Infobox -referenser

Avoparcin är ett glykopeptidantibiotikum som är effektivt mot grampositiva bakterier . Det har använts inom jordbruket som tillsats till djurfoder för att främja tillväxt hos kycklingar, grisar och nötkreatur. Det används också som ett hjälpmedel för att förebygga nekrotisk enterit hos fjäderfä.

Avoparcin är en blandning av två närbesläktade kemiska föreningar, kända som α-avoparcin och β-avoparcin, som skiljer sig åt genom närvaron av en ytterligare kloratom i β-avoparcin. Avoparcin delar också en kemisk likhet med vankomycin . På grund av denna likhet finns det en oro för att utbredd användning av avoparcin hos djur kan leda till en ökad förekomst av vankomycinresistenta bakteriestammar.

Avoparcin användes en gång i stor utsträckning i Australien och Europeiska unionen, men det är för närvarande inte tillåtet i heller. Det godkändes aldrig för användning i USA.

Referenser