Acetylering - Acetylation
Acetylering är en organisk förestringsreaktion med ättiksyra . Det introducerar en acetylfunktionell grupp i en kemisk förening . Sådana föreningar kallas acetatestrar eller acetater. Deacetylering är den motsatta reaktionen, avlägsnande av en acetylgrupp från en kemisk förening.
Organisk syntes
Acetatestrar och acetamider framställs i allmänhet genom acetyleringar. Acetyleringar används ofta för att göra C-acetylbindningar i Friedel-Crafts-reaktioner . Carbanioner och deras ekvivalenter är mottagliga för acetyleringar.
Acetyleringsreagens
Många acetyleringar uppnås med dessa tre reagenser:
- Ättiksyraanhydrid . Detta reagens är vanligt i laboratoriet; dess användning genererar ättiksyra.
- Acetylklorid . Detta reagens är också vanligt i laboratoriet, men dess användning genererar väteklorid, vilket kan vara oönskat.
- Ketene . Vid en tidpunkt framställdes ättiksyraanhydrid genom reaktion av keten med ättiksyra:
- H 2 C = C = O + CH 3 COOH → (CH 3 CO) 2 O Δ H = −63 kJ mol −1
Detta reagens är vanligt i laboratoriet; dess användning kogenererar ättiksyra. {{}} Acetyleringar kan också uppnås med mindre elektrofila reagenser, såsom estrar av tioättiksyra .
Acetylering av cellulosa
Cellulosa är en polyol och därmed mottaglig för acetylering, vilket uppnås med hjälp av ättiksyraanhydrid. Acetylering stör vätebindningen, som annars dominerar egenskaperna hos cellulosa. Följaktligen är cellulosaestrarna lösliga i organiska lösningsmedel och kan gjutas till fibrer och filmer.
Nomenklatur
I IUPAC -nomenklatur kallas acetylering för etanoylering.