Med tillägg av Hardaway förvärvade Magic en vakt som kunde få andraårsstjärnan Shaquille O'Neal bollen oftare. O'Neal fortsatte att dominera ligan när han gjorde 29,3 poäng i snitt per match och blev utnämnd till All-NBA tredje lag och valdes till NBA All-Star Game 1994 . Under den nya huvudtränaren Brian Hill fortsatte Magic att förbättra med ett rekord på 27–20 vid All-Star-pausen, samtidigt som han gjorde en segervinst i sju matcher i februari. På midsäsongen tecknade laget assisterande tränaren Tree Rollins till ett spelarkontrakt och förvärvade andra års forward Anthony Avent från Milwaukee Bucks . The Magic kvalificerade sig för slutspelet för första gången i franchisehistorien, eftersom klubben slutade med ett rekord på 50 segrar och 32 förluster, vilket var tillräckligt bra för 2: a plats i Atlantic Division. Hardaway utsågs till NBA All-Rookie First Team i genomsnitt 16,0 poäng, 5,4 returer, 6,6 assist och 2,3 stjäl per match.
I Eastern Conference First Round i slutspelet skulle Magic dock kämpa med att förlora sina första 2 matcher hemma mot Indiana Pacers med femte frö med totalt 3 poäng, då Shaqs svaghet vid frikastlinjen avslöjades. Till slut sopades Magic av Pacers i 3 raka. Efter säsongen byttes Scott Skiles till Washington Bullets .
Penny Hardaway började säsongen på skjutvakten medan han lärde sig poängvaktspositionen från veteranen Scott Skiles . Vid mitten av säsongen tog han över vaktposter från Skiles. Han påverkade omedelbart ligan och vann MVP -priset vid det första Schick Rookie -spelet . Hardaway hjälpte Magic till deras första slutspelsplats och första femtiovintersäsong. Han gjorde i genomsnitt 16 poäng, 6,6 assists, 5,4 returer per match medan hans 190 stjälar rankade som sjätte i ligan. Han registrerade sin första karriär triple double den 15 april när han registrerade 14 poäng, 12 assist och 11 returer mot Boston Celtics . För sina ansträngningar blev han utnämnd till NBA All-Rookie First Team, och var tvåan för Årets Rookie till ovannämnda Webber.