Den 1914 Kentucky Derby var den 40: e kör i Kentucky Derby . Loppet ägde rum den 9 maj 1914. Hästarna Ivan Gardner, Brickley, Belloc och Constant skrapade innan loppet. Satsningsfavoriten Old Rosebud ledde hela loppet och vann med åtta längder. Vinsttiden 2.03.40 satte ett nytt Derby-rekord. Churchill Downs president Matt Winn kanaliserade Old Rosebuds rekordinställning, som krossade föregående års rekord som Longshot Donerail , till stor publicitet för Derby.