Xantin - Xanthine

För att inte förväxla med Xanthan .
Xantin
Xanthin - Xanthine.svg
Xanthine-3D-balls.png
Namn
Föredraget IUPAC -namn
3,7-Dihydro-1 H -purin-2,6-dion
Andra namn
1 H- Purin-2,6-dion
Identifierare
3D -modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.653 Redigera detta på Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3 (7-1-6-2) 8-5 (11) 9-4/h1H, (H3,6,7,8,9,10,11) kontrolleraY
    Nyckel: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3 (7-1-6-2) 8-5 (11) 9-4/h1H, (H3,6,7,8,9,10,11)
  • InChI = 1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3 (7-1-6-2) 8-5 (11) 9-4/h1H, (H3,6,7,8,9,10,11)
    Nyckel: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
  • c1 [nH] c2c (n1) nc (nc2O) O
Egenskaper
C 5 H 4 N 4 O 2
Molmassa 152,11 g/mol
Utseende Vit fast
Smältpunkt bryts ner
1 g/ 14,5 L vid 16 ° C
1 g/ 1,4 L vid 100 ° C
Faror
NFPA 704 (eldiamant)
2
1
0
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verifiera  ( vad är   ?) kontrolleraY☒N
Infobox -referenser

Xantin ( / z æ n θ jag n / eller / z æ n θ aɪ n / ; archaically xanthic syra ; systematiskt namn 3,7-dihydropurin-2,6-dion ) är en purin bas finns i de flesta humana kroppsvävnader och vätskor, liksom i andra organismer. Flera stimulanser härrör från xantin, inklusive koffein , teofyllin och teobromin .

Xantin är en produkt på vägen för purinnedbrytning .

Xantin omvandlas därefter till urinsyra genom verkan av xantinoxidasenzymet .

Användning och tillverkning

Xantin används som en läkemedelsföregångare för humana och animala mediciner, och är tillverkad som en pesticid ingrediens.

Klinisk signifikans

Derivat av xantin (gemensamt kända som xantiner ) är en grupp alkaloider som vanligen används för deras effekter som milda stimulanser och som bronkodilatatorer , särskilt vid behandling av astma eller influensasymtom . Till skillnad från andra, mer potenta stimulantia som sympatomimetiska aminer , verkar xantiner huvudsakligen för att motverka adenosins verkningar och öka vakenheten i centrala nervsystemet .

Giftighet

Metylxantiner ( metylerade xantiner), som inkluderar koffein , aminofyllin , IBMX , paraxantin , pentoxifyllin , teobromin och teofyllin , påverkar inte bara luftvägarna utan stimulerar hjärtfrekvensen, kontraktionskraften och hjärtarytmier vid höga koncentrationer. I höga doser kan de leda till kramper som är resistenta mot antikonvulsiva medel. Metylxantiner inducerar magsyra och pepsin sekret i mag-tarmkanalen . Metylxantiner metaboliseras av cytokrom P450 i levern.

Vid förtäring, inandning eller exponering för ögonen i stora mängder kan xantiner vara skadliga och kan orsaka en allergisk reaktion om den appliceras lokalt .

Farmakologi

I farmakologiska studier in vitro fungerar xantiner som båda:

  1. konkurrenskraftiga icke-selektiva fosfodiesterashämmare som höjer intracellulärt cAMP , aktiverar PKA , hämmar TNF-α och leukotriensyntes och minskar inflammation och medfödd immunitet och
  2. icke-selektiva adenosinreceptorantagonister som hämmar sömnighetsframkallande adenosin .

Olika analoger visar emellertid varierande styrka vid de många subtyperna, och ett brett spektrum av syntetiska xantiner (några icke -metylerade) har utvecklats för att söka efter föreningar med större selektivitet för fosfodiesterasenzym eller adenosinreceptorsubtyper .

Xantin: R 1 = R 2 = R 3 = H
Koffein: R 1 = R 2 = R 3 = CH 3
Teobromin: R 1 = H, R 2 = R 3 = CH 3
Teofyllin: R 1 = R 2 = CH 3 , R 3 = H
Exempel på xantinderivat
namn R 1 R 2 R 3 R 8 IUPAC -nomenklatur Hittades i
Xantin H H H H 3,7-dihydro-purin-2,6-dion Växter, djur
Koffein CH 3 CH 3 CH 3 H 1,3,7-Trimetyl-1 H -purin-2,6 (3 H , 7 H ) -dion Kaffe , guarana , yerba mate , te , kola , guayusa
Teobromin H CH 3 CH 3 H 3,7-dihydro-3,7-dimetyl-1 H -purin-2,6-dion Cacao ( choklad ), yerba mate , kola , guayusa
Teofyllin CH 3 CH 3 H H 1,3-Dimetyl-7 H -purin-2,6-dion Te , kakao ( choklad ), yerba mate , kola
Paraxantin CH 3 H CH 3 H 1,7-Dimetyl-7 H -purin-2,6-dion Djur som har konsumerat koffein
8-Klorofeofyllin CH 3 CH 3 H Cl 8-klor-1,3-dimetyl-7 H -purin-2,6-dion Syntetisk farmaceutisk ingrediens
8-bromteofyllin CH 3 CH 3 H Br 8-brom-1,3-dimetyl-7 H -purin-2,6-dion Pamabrom diuretikum
Diprofyllin CH 3 CH 3 C 3 H 7 O 2 H 7- (2,3-dihydroxipropyl) -1,3-dimetyl-3,7-dihydro-1 H- purin-2,6-dion Syntetisk farmaceutisk ingrediens
IBMX CH 3 C 4 H 9 H H 1-metyl-3- (2-metylpropyl) -7 H -purin-2,6-dion
Urinsyra H H H O 7,9-dihydro-1 H -purin-2,6,8 (3 H ) -trion Biprodukt av purinnukleotidmetabolism och en normal komponent i urinen

Patologi

Personer med sällsynta genetiska störningar , särskilt xanthinuri och Lesch – Nyhan syndrom , saknar tillräckligt med xantinoxidas och kan inte omvandla xantin till urinsyra .

Möjlig bildning i frånvaro av liv

Studier rapporterats i 2008, baserat på 12 C / 13 C isotopförhållanden av organiska föreningar som finns i murchisonmeteoriten , föreslog att xantin och besläktade kemikalier, inklusive den RNA -komponenten uracil , har bildats extraterrestrially . I augusti 2011 publicerades en rapport, baserad på NASA -studier med meteoriter på jorden, som tyder på att xantin och relaterade organiska molekyler, inklusive DNA- och RNA -komponenterna adenin och guanin , hittades i yttre rymden .

Se även

Referenser