Latanoprost - Latanoprost

Latanoprost
Latanoprost.svg
Latanoprost-3D-balls.png
Kliniska data
Uttal la-TAN-oh-prost
Handelsnamn Xalatan, Xelpros, Monoprost, andra
AHFS / Drugs.com Monografi
MedlinePlus a697003
Licensdata
graviditet
kategori
Vägar
administrering
Aktuell ögondroppe
ATC -kod
Rättslig status
Rättslig status
Farmakokinetiska data
Ämnesomsättning Aktivering genom ester hydrolys , deaktivering genom beta-oxidation
Åtgärdens början 3–4 timmar
Eliminering halveringstid 17 minuter (plasma)
Åtgärdens längd ≥ 24 timmar
Exkretion Främst via njure
Identifierare
  • Isopropyl ( Z ) -7-[(1 R , 2 R , 3 R , 5 S ) -3,5-dihydroxi-2- [(3 R ) 3-hydroxi-5-fenylpentyl] -cyklopentyl] hept-5- enoate
CAS-nummer
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.162.178 Redigera detta på Wikidata
Kemiska och fysiska data
Formel C 26 H 40 O 5
Molmassa 432,601  g · mol −1
3D -modell ( JSmol )
  • O = C (OC (C) C) CCC/C = C \ C [C@H] 2 [C @@ H] (O) C [C @@ H] (O) [C @@ H] 2CC [ C @@ H] (O) CCc1ccccc1
  • InChI = 1S/C26H40O5/c1-19 (2) 31-26 (30) 13-9-4-3-8-12-22-23 (25 (29) 18-24 (22) 28) 17-16- 21 (27) 15-14-20-10-6-5-7-11-20/h3,5-8,10-11,19,21-25,27-29H, 4,9,12-18H2, 1-2H3/b8-3-/t21-, 22+, 23+, 24-, 25+/m0/s1 kontrolleraY
  • Nyckel: GGXICVAJURFBLW-CEYXHVGTSA-N kontrolleraY
  (kontrollera)

Latanoprost , som bland annat säljs under varumärket Xalatan , är ett läkemedel som används för att behandla ökat tryck inuti ögat . Detta inkluderar okulär hypertoni och öppenvinkelglaukom . Det appliceras som ögondropparögonen . Effekten börjar vanligtvis inom fyra timmar och de varar i upp till en dag.

Vanliga biverkningar inkluderar suddig syn , rodnad i ögat, klåda och mörkare iris . Latanoprost finns i prostaglandinanalogfamiljen . Det fungerar genom att öka utflödet av vattenhaltig vätska från ögonen genom det uveosklerala området .

Latanoprost godkändes för medicinskt bruk i USA 1996. Det finns på Världshälsoorganisationens lista över viktiga läkemedel . Latanoprost finns som generisk medicinering . År 2019 var det den 77: e vanligaste förskrivna medicinen i USA med mer än 9  miljoner recept.

Medicinsk användning

Öppenvinkelglaukom

Latanoprost ögondroppar, marknadsförs av Pfizer
Latanoprost i japanskspråkig förpackning

Hos personer med okulär hypertension ( intraokulärt tryck (lOP) ≥21  mm Hg ) inkluderande öppenvinkelglaukom , behandling med latanoprost reducerade IOP nivåer med 22 till 39% över en till 12 månaders behandling. Latanoprost var effektivare än timolol 0,5% två gånger dagligen i 3 av 4 stora (n = 163 till 267) randomiserade, dubbelblinda studier. Latanoprost visade en stabil långsiktig IOP-sänkande effekt i 1- eller 2-åriga fortsättningar av dessa försök, utan tecken på minskande effekt under långvarig behandling.

Metaanalys tyder på att latanoprost är effektivare än timolol för att sänka intraokulärt tryck (IOP). Men ofta orsakar det irispigmentering. Medan nuvarande bevis tyder på att denna pigmentering är godartad, är noggrann livstidsutvärdering av patienter fortfarande motiverad.

Stängd vinkelglaukom

Patienter som hade förhöjt IOP trots iridotomi och/eller iridektomi (inklusive patienter av asiatisk härkomst), latanoprost var betydligt effektivare än timolol i två dubbelblinda, monoterapiforsök (8,2 och 8,8 mm Hg vs 5,2 och 5,7 mm Hg för latanoprost vs timolol efter 12 respektive 2 veckor).

Biverkningar

Listas från de flesta till minst vanliga:

Forskning tyder på att torkning av ögat med en absorberande kudde efter administrering av ögondroppar kan resultera i kortare ögonfransar och mindre risk för hyperpigmentering i ögonlocket, jämfört med att inte torka bort överflödig vätska.

Graviditet

Användning hos gravida kvinnor är begränsad på grund av den höga förekomsten av abort som visas i djurförsök. På grund av detta klassificeras latanoprost som riskfaktor C (biverkningar observerades i djurreproduktionsstudier vid maternalt toxiska doser) enligt United States Food and Drug Administration användningsgrad under graviditet. Läkemedelsutsöndring i bröstmjölk är okänd.

Interaktioner

Interaktioner liknar andra prostaglandinanaloger. Paradoxalt nog kan samtidig användning av latanoprost och bimatoprost eller andra prostaglandiner resultera i ökat intraokulärt tryck. Icke-steroida antiinflammatoriska läkemedel (NSAID) kan minska eller öka effekten av latanoprost.

Farmakologi

Handlingsmekanism

Liknande tafluprost och travoprost , är latanoprost en ester prodrug som aktiveras till den fria syran i hornhinnan . Liksom de relaterade läkemedlen är latanoprost syra en analog av prostaglandin F som fungerar som en selektiv agonist vid prostaglandin F -receptorn . Prostaglandiner ökar sclerans permeabilitet för vattenhaltig vätska. Så en ökning av prostaglandinaktiviteten ökar utflödet av vattenhaltig vätska och sänker det intraokulära trycket.

Farmakokinetik

Latanoprost absorberas väl genom hornhinnan och hydrolyseras fullständigt till den aktiva latanoprostsyran. De högsta koncentrationerna av syran i vattenhaltig humor uppnås två timmar efter applicering, sänkning av det intraokulära trycket startar efter 3 till 4 timmar, den högsta effekten återfinns efter 8 till 12 timmar och dess verkan varar minst 24 timmar. När latanoprostsyra når cirkulationen metaboliseras den snabbt i levern genom beta-oxidation till 1,2-dinor- och 1,2,3,4-tetranor-latanoprostsyra; blodplasmas halveringstid är bara 17 minuter. Metaboliterna utsöndras huvudsakligen via njuren.

Aktiverings- och avaktiveringsvägen är analog med den för tafluprost; se Tafluprost#Farmakokinetik för kemiska formler.

Kemi

Stabilitet

Latanoprost uppvisar termisk och solinstabilitet . Koncentrationen av latanoprost lagrad vid 50 ° C kommer att minska med 10% var 8,25 dagar. När den förvaras vid 70 ° C kommer koncentrationen att minska med 10% var 1,32 dag. Ultraviolett ljus, till exempel i solljus, orsakar snabb nedbrytning av latanoprost.

Samhälle och kultur

Varumärket Xalatan tillverkas av Pfizer .

Kosmetisk användning

  • Förlängning och förtjockning av ögonfransarna (används, som bimatoprost , i kosmetikaindustrin som ögonfranstillväxtförstärkare).
  • Det finns en liten studie som fann fördelar med androgen alopeci .

Se även

Referenser

externa länkar

  • "Latanoprost" . Läkemedelsinformationsportal . US National Library of Medicine.