Bensokain - Benzocaine
 | |
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Handelsnamn | Anbesol, Lanacane, Orajel, andra |
| AHFS / Drugs.com | Monografi |
| Vägar administrering |
Aktuellt , muntligt |
| ATC-kod | |
| Rättslig status | |
| Rättslig status | |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100,002,094 
|
| Kemiska och fysiska data | |
| Formel | C 9 H 11 N O 2 |
| Molmassa | 165,192 g · mol −1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
| (kontrollera) | |
Bensokain , som bland annat säljs under varumärket Orajel , är en ester lokalbedövning som vanligtvis används som lokal smärtstillande medel eller i hostdroppar . Det är den aktiva ingrediensen i många over-the-counter anestesi salvor som produkter för munsår . Det kombineras också med antipyrin för att bilda A / B otiska droppar för att lindra öronsmärta och ta bort öronvax . I USA är produkter som innehåller bensokain för oral användning kontraindicerade hos barn yngre än två år. I Europeiska unionen gäller kontraindikationen för barn under 12 år.
Den syntetiserades först 1890 i Tyskland och godkändes för medicinsk användning 1902.
Medicinsk användning
Benzocaine är indicerat för behandling av en rad olika smärt relaterade villkor. Den kan användas för:
- Lokalbedövning av orala och svalg slemhinnor (halsont, munsår, munsår, tandvärk, ont i tandköttet, irritation i proteser)
- Otisk smärta (öronvärk)
- Kirurgisk eller procedurell lokalbedövning
Andra användningsområden
Bensokain används som en viktig ingrediens i många läkemedel:
- Vissa glycerolbaserade öronläkemedel för att ta bort överflödigt vax samt lindra öronförhållanden som otitis media och simmare .
- Några tidigare dietprodukter som Ayds .
- Vissa kondomer är utformade för att förhindra för tidig utlösning . Bensokain hämmar till stor del känsligheten på penis och kan möjliggöra en erektion som ska upprätthållas längre (i en kontinuerlig handling) genom att fördröja utlösning. Omvänt kommer en erektion också att blekna snabbare om stimulans avbryts.
- Bensokainlimhinnor har använts för att minska tandreglering.
- I Polen ingår det tillsammans med mentol och zinkoxid i det flytande pulvret (inte att förväxla med det flytande ansiktspulvret ) som används främst efter myggbett. Dagens färdiga Pudroderm användes en gång där som farmaceutisk förening .
Tillgängliga blanketter
Bensokain kan finnas i en mängd olika beredningar inklusive:
Orala preparat:
- Pastiller (t.ex. Cepacol , Mycinettes)
- Throat Spray (ex. Ultra Chloraseptic)
Aktuella förberedelser:
- Aerosol (t.ex. Topex)
- Gel (t.ex. Orajel)
- Klistra in (t.ex. Orabase)
- Kräm (t.ex. Lanacane - aktiv ingrediens 3% bensokain)
Otiska preparat:
- Lösning (t.ex. Allergen)
Bieffekter
Bensokain tolereras i allmänhet väl och är inte giftigt när det appliceras lokalt som rekommenderat.
Det har dock rapporterats om allvarliga, livshotande biverkningar (t.ex. krampanfall, koma, oregelbunden hjärtrytm, andningsdepression) med överanvändning av topikala produkter eller vid applicering av topikala produkter som innehåller höga koncentrationer av bensokain på huden.
Överanvändning av orala bedövningsmedel som bensokain kan öka risken för lungaspiration genom att koppla av munklyftreflexen och låta återupplivat maginnehåll eller orala utsöndringar tränga in i luftvägarna. Att använda en oral bedövningsmedel och konsumera drycker innan du lägger dig kan vara särskilt farligt.
Den topiska användningen av bensokainprodukter med högre koncentration (10–20%) som appliceras på munnen eller slemhinnorna har visat sig vara en orsak till metemoglobinemi , en störning där mängden syre som transporteras av blodet minskar kraftigt. Denna biverkning är vanligast hos barn under två år. Som ett resultat har FDA uppgett att bensokainprodukter inte ska användas till barn under två år, såvida inte en sjukvårdspersonal har anvisat det och övervakat det. I europeiska länder gäller kontraindikationen för barn under 12 år. Symtom på metemoglobinemi uppträder vanligtvis inom några minuter till timmar efter applicering av bensokain och kan uppstå vid första användningen eller efter ytterligare användning.
Bensokain kan orsaka allergiska reaktioner. Dessa inkluderar:
- Kontaktdermatit (rodnad och klåda)
- Anafylaxi (sällsynt)
Farmakologi
Farmakodynamik
Smärta orsakas av stimulering av fria nervändar . När nervändarna stimuleras kommer natrium in i neuronen , vilket orsakar depolarisering av nerven och efterföljande initiering av en åtgärdspotential . Åtgärdspotentialen förökas ner i nerven mot centrala nervsystemet , vilket tolkar detta som smärta. Bensokain verkar för att inhibera de spänningsberoende natriumkanaler (VDSCs) på neuron -membran , stoppa utbredningen av aktionspotentialen.
Kemi
Bensokain är etyl -ester av p -aminobensoesyra (PABA). Den kan framställas från PABA och etanol genom Fischer-förestring eller via reduktionen av etyl- p- nitrobensoat. Bensokain är sparsamt lösligt i vatten; den är mer löslig i utspädda syror och mycket löslig i etanol, kloroform och etyleter . Den smältpunkt av bensokain är 88-90 ° C, och kokpunkten är ca 310 ° C. Den densitet av bensokain är 1,17 g / cm 3 .
Bensokain förekommer ofta, särskilt i Storbritannien, som ett tillsatsmedel i gatakokain och också som ett bulkmedel i "lagliga toppar". Samtidigt som de ger en bedövande effekt som liknar kokain, föredrar användarna bensokain eftersom det är ett bättre bulk- och bindemedel som inte kan detekteras när de blandats. Bensokain är det mest populära skärmedlet över hela världen, bensokain användes vid syntes av leteprinim . Behandling av bensokain med hydrazin leder till aminostimil - en förening relaterad till isoniazid .
Syntes
Bensokain kan framställas genom förestring med användning av 4-aminobensoesyra och etanol . Det kan också framställas genom reduktion av etyl-4-nitrobensoat till aminen . I industriell praxis är reduktionsmedlet vanligtvis järn och vatten i närvaro av lite syra.
Historia
Bensokain syntetiserades först 1890 av den tyska kemisten Eduard Ritsert (1859–1946) i staden Eberbach och introducerades på marknaden 1902 under namnet "Anästhesin".
Veterinärmedicin
En badlösning av bensokain har använts för att bedöva amfibier för operation.
Referenser
externa länkar
- "Bensokain" . Portalen för läkemedelsinformation . US National Library of Medicine.