Halokarbon - Halocarbon

Halokarbonföreningar är kemikalier , i vilka en eller flera kol- atomer är bundna genom kovalenta bindningar med en eller flera halogenatomer atomer ( fluor , klor , brom eller jod  - grupp 17 ) resulterande i bildning av fluororganiska föreningar , organiska klorföreningar , organiska bromföreningar och organoiodine föreningar . Klorhalokarboner är de vanligaste och kallas organoklorider .

Många syntetiska organiska föreningar, såsom plastpolymerer , och några naturliga sådana, innehåller halogenatomer; de är kända som halogenerade föreningar eller organiska halogener . Organoklorider är de vanligaste industriellt använda organohaliderna, även om de andra organohaliderna används vanligtvis i organisk syntes. Med undantag för extremt sällsynta fall produceras inte organohalider biologiskt, men många läkemedel är organohalider. Anmärkningsvärt många läkemedel såsom Prozac har trifluormetylgrupper grupper.

För information om oorganisk halidkemi, se halid .

Kemiska familjer

Exempel på organiska halogener-klorider

Halogenkolväten klassificeras typiskt på samma sätt som de på liknande sätt strukturerade organiska föreningar som har väteatomer som ockuperar de molekylära platserna för de halogenatomer atomerna i halogenkolväten. Bland de kemiska familjerna finns:

De halogen -atomer i halogenerade molekyler kallas ofta " substituenter ", som om dessa atomer hade ersatts med väteatomer. Halogenkolväten är dock beredd på många sätt som inte innebär direkt substitution av halogener för väten .

Historia och sammanhang

Några halokolväten produceras i stora mängder av mikroorganismer. Till exempel beräknas flera miljoner ton metylbromid produceras av marina organismer årligen. De flesta halokolväten som påträffas i vardagen - lösningsmedel, läkemedel, plast - är konstgjorda. Den första syntesen av halokolväten uppnåddes i början av 1800-talet. Produktionen började accelerera när deras användbara egenskaper som lösningsmedel och bedövningsmedel upptäcktes. Utvecklingen av plast och syntetiska elastomerer har lett till en kraftigt utökad produktionsskala. En betydande andel läkemedel är halokolväten.

Naturliga halokarboner

En stor mängd av de naturligt förekommande halokolerna skapas av vedeld, till exempel dioxin eller vulkanaktiviteter. En andra stor källa är marina alger som producerar flera klorerade metan och etaninnehållande föreningar. Det finns flera tusen komplexa halokarboner kända, som huvudsakligen produceras av marina arter. Även om klorföreningar är majoriteten av de upptäckta föreningarna har bromider, jodider och fluorider också hittats. Den tyrian lila , som är en dibromoindigo, är representativ för de bromider, medan tyroxin utsöndras från sköldkörteln , är en jodid, och den mycket giftiga fluoracetat är en av de sällsynta organofluorides. Dessa tre representanter, tyroxin från människor, tyrianlila från sniglar och fluoroacetat från växter, visar också att orelaterade arter använder halokolväten för flera ändamål.

Organiska jodföreningar, inklusive biologiska derivat

Huvudartikel: Organisk jodförening

Organiska jodföreningar, som kallas organiska jodider , har samma struktur som organiska klor- och organobrominföreningar, men CI-bindningen är svagare. Många organiska jodider är kända, men få är av stor industriell betydelse. Jodidföreningar produceras främst som näringstillskott.

De tyroxin hormoner är viktiga för människors hälsa, och därför nyttan av iodized salt .

Sex mg jodid per dag kan användas för att behandla patienter med hypertyreoidism på grund av dess förmåga att hämma organiseringsprocessen i sköldkörtelhormonsyntesen, den så kallade Wolff-Chaikoff-effekten . Före 1940 var jodider de dominerande antityreoidemedlen. I stora doser hämmar jodider proteolys av tyroglobulin , vilket gör att TH kan syntetiseras och lagras i kolloid men inte släpps ut i blodomloppet.

Denna behandling används sällan idag som en fristående behandling trots den snabba förbättringen hos patienter omedelbart efter administrering. Den största nackdelen med jodidbehandling ligger i det faktum att överdrivna lagringar av TH ackumuleras, vilket bromsar verkan av tioamider (TH-syntesblockerare). Dessutom bleknar jodidens funktionalitet efter den första behandlingsperioden. En "flykt från blocket" är också ett problem, eftersom extra lagrad TH kan öka efter avbrytande av behandlingen.

Användningar

Det första halokolväte som kommersiellt användes var tyrianlila , en naturlig organobromid av den marina snigeln Murex brandaris .

Vanliga användningsområden för halokolväten har varit lösningsmedel , bekämpningsmedel , köldmedier , brandbeständiga oljor, ingredienser i elastomerer , lim och tätningsmedel, elektriskt isolerande beläggningar, mjukgörare och plast . Många halokolväten har specialiserade användningar inom industrin. Ett halokolväte, sukralos , är ett sötningsmedel.

Innan de blev strikt reglerade stötte allmänheten ofta på haloalkaner som färg- och rengöringslösningsmedel såsom trikloretan (1,1,1-trikloretan) och koltetraklorid (tetraklormetan), bekämpningsmedel som 1,2-dibrometan (EDB, etylendibromid), och köldmedier som Freon -22 ( duPont- varumärke för klordifluormetan). Vissa haloalkaner används fortfarande i stor utsträckning för industriell rengöring, såsom metylenklorid (diklormetan), och som kylmedel, såsom R-134a ( 1,1,1,2-tetrafluoroetan ).

Haloalkener har också använts som lösningsmedel , inklusive perkloreten (Perc, tetrakloreten), utbredd i kemtvätt och trikloreten (TCE, 1,1,2-trikloreten). Andra haloalkener har varit kemiska byggstenar av plast såsom polyvinylklorid ("vinyl" eller PVC, polymeriserad kloreten) och Teflon ( duPont varumärke för polymeriserad tetrafluoroeten, PTFE ).

Haloaromatics inkluderar det tidigare Aroclors ( Monsanto Company- varumärket för polyklorerade bifenyler , PCB), en gång i stor utsträckning i krafttransformatorer och kondensatorer och i byggnad av caulk, de tidigare Halowaxes ( Union Carbide varumärke för polyklorerade naftalener , PCN), en gång används för elektrisk isolering, och de klorbensener och deras derivat, som används för desinfektionsmedel , pesticider såsom diklor-difenyl-trikloroetan ( DDT , 1,1,1-triklor-2,2-bis (p-klorofenyl) etan), herbicider såsom 2,4-D (2,4-diklorfenoxiättiksyra), askarel- dielektrikum (blandat med PCB, används inte längre i de flesta länder) och kemiska råvaror.

Några halokolväten, inklusive syrahalogenider som acetylklorid , är mycket reaktiva ; dessa finns sällan utanför kemisk bearbetning. Den utbredda användningen av halokarboner drevs ofta av observationer att de flesta av dem var mer stabila än andra ämnen. De kan påverkas mindre av syror eller alkalier; de kanske inte brinner lika lätt; de kan inte attackeras av bakterier eller mögel ; eller de kan inte påverkas lika mycket av solen.

Faror

Halokarbons stabilitet tenderade att uppmuntra övertygelser om att de mestadels var ofarliga, även om läkare i mitten av 1920-talet rapporterade arbetare inom polyklorerad naftalen (PCN) som lider av kloracne ( Teleky 1927 ), och i slutet av 1930-talet var det känt att arbetare som utsattes för PCN kan dö av leversjukdom ( Flinn & Jarvik 1936 ) och att DDT skulle döda myggor och andra insekter ( Müller 1948 ). Vid 1950-talet hade det gjorts flera rapporter och undersökningar av risker på arbetsplatsen. 1956, till exempel, efter att ha testat hydrauloljor innehållande polyklorerade bifenyler (PCB) , fann US Navy att hudkontakt orsakade dödlig leversjukdom hos djur och avvisade dem som "för giftiga för användning i en ubåt " ( Owens mot Monsanto 2001 ).

Atmosfärisk koncentration av flera halokolväten, åren 1978-2015.

År 1962 en bok av amerikanska biologen Rachel Carson ( Carson 1962 ) startade en storm av oro miljöföroreningar , först med fokus på DDT och andra bekämpningsmedel , en del av dem också halokarboner. Dessa farhågor förstärktes när den svenska kemisten Soren Jensen 1966 rapporterade omfattande rester av PCB bland arktiska och subarktiska fiskar och fåglar ( Jensen 1966 ). År 1974 mexikanska kemisten Mario Molina och amerikanska kemisten Sherwood Rowland förutspådde att vanliga halogenerade kylmedel , de klorfluorkarboner (CFC), skulle samlas i den övre atmosfären och förstöra skydds ozon ( Molina & Rowland 1974 ). Inom några år, ozon var utarmning observeras över Antarktis , vilket leder till förbud mot produktion och användning av klorfluorkarboner i många länder. År 2007 sade den mellanstatliga panelen för klimatförändringar (IPCC) att halokolväten var en direkt orsak till den globala uppvärmningen .

Sedan 1970-talet har det funnits långvariga, olösta kontroverser över potentiella hälsorisker av trikloretylen (TCE) och andra halogenerade lösningsmedel som hade använts i stor utsträckning för industriell rengöring ( Anderson v. Grace 1986 ) ( Scott & Cogliano 2000 ) ( US National Academies of Science 2004 ) ( USA 2004 ). På senare tid blev perfluorooktansyra (PFOA), en föregångare till den vanligaste tillverkningsprocessen för teflon och som också används för att göra beläggningar för tyger och livsmedelsförpackningar, blev ett hälso- och miljöproblem med början 2006 ( USA och 2010 (började 2006) ) , vilket antyder att halokolväten, även om de anses vara bland de mest inerta, också kan utgöra faror.

Halokolväten, inklusive sådana som inte i sig kan utgöra några faror, kan ge upphov till avfallshantering . Eftersom de inte lätt bryts ned i naturliga miljöer tenderar halokolväten att ansamlas. Förbränning och oavsiktliga bränder kan skapa frätande biprodukter som saltsyra och fluorvätesyra och gifter som halogenerade dioxiner och furaner . Arter av Desulfitobacterium undersöks för deras potential i bioremediering av halogeniska organiska föreningar.

Se även

Anteckningar

Referenser

externa länkar