Glycerol - Glycerol

Glycerol
Glycerol
Ball-and-stick-modell av glycerol
Utrymme-fyllande modell av glycerol
Prov av glycerin
Namn
Föredraget IUPAC -namn
Propan-1,2,3-triol
Andra namn
Glycerin
Glycerin
propantriol
1,2,3-trihydroxipropan
1,2,3-propantriol
Identifierare
3D -modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.263 Redigera detta på Wikidata
E -nummer E422 (förtjockningsmedel, ...)
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C3H8O3/c4-1-3 (6) 2-5/h3-6H, 1-2H2 kontrolleraY
    Nyckel: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N kontrolleraY
  • InChI = 1/C3H8O3/c4-1-3 (6) 2-5/h3-6H, 1-2H2
    Nyckel: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
  • OCC (O) CO
Egenskaper
C 3 H 8 O 3
Molmassa 92,094  g · mol −1
Utseende Färglös hygroskopisk vätska
Odör Luktfri
Densitet 1,261 g / cm 3
Smältpunkt 17,8 ° C (64,0 ° F; 290,9 K)
Kokpunkt 290 ° C (554 ° F; 563 K)
blandbar
logg P -2,32
Ångtryck 0,003 mmHg (50 ° C)
-57,06 · 10 −6 cm 3 /mol
1.4746
Viskositet 1.412 Pa · s
Farmakologi
A06AG04 ( WHO ) A06AX01 ( WHO ), QA16QA03 ( WHO )
Faror
Säkerhetsdatablad Se: datasida
JT Baker
NFPA 704 (eldiamant)
1
1
0
Flampunkt 160 ° C (320 ° F; 433 K) (sluten kopp)
176 ° C (349 ° F; 449 K) (öppen kopp)
NIOSH (amerikanska hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
TWA 15 mg/m 3 (totalt) TWA 5 mg/m 3 (resp)
REL (rekommenderas)
Ingen fastställd
IDLH (Omedelbar fara)
ND
Kompletterande datasida
Brytningsindex ( n ),
Dielektrisk konstantr ), etc.
Termodynamiska
data
Fasbeteende
fast – flytande – gas
UV , IR , NMR , MS
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kontrolleraY verifiera  ( vad är   ?) kontrolleraY☒N
Infobox -referenser

Glycerol ( / ɡ l ɪ s ə r ɒ l / ; även kallad glycerin i brittisk engelska och glycerin i amerikansk engelska ) är en enkel polyol förening. Det är en färglös, luktfri, trögflytande vätska som är sötsmakande och giftfri. Glycerolskelettet finns i lipider som kallas glycerider . På grund av att de har antimikrobiella och antivirala egenskaper används den ofta i FDA -godkända sår- och brännskador. Omvänt används det också som ett bakteriellt odlingsmedium. Det kan användas som en effektiv markör för att mäta leversjukdom. Det används också i stor utsträckning som sötningsmedel i livsmedelsindustrin och som fuktgivare i farmaceutiska formuleringar . På grund av närvaron av tre hydroxylgrupper är glycerol blandbart med vatten och är hygroskopiskt till sin natur.

Strukturera

Även om achiral , glycerol är prokiralt med avseende på reaktioner av en av de två primära alkoholerna. Sålunda, i substituerade derivat, märker den stereospecifika numreringen molekylen med ett "sn-" prefix före molekylens stamnamn.

Produktion

Glycerol erhålls i allmänhet från växt- och djurkällor där det förekommer i triglycerider , estrar av glycerol med långkedjiga karboxylsyror . Den hydrolys , förtvålning eller transesterifiering av dessa triglycerider producerar glycerol samt fettsyraderivatet:

3 NaOH / H
2
O

Höger reaktionspil

Δ

3 × tvål

3 ×  Allmänt natriumkarboxylat.svg

Triglycerider kan förtvålas med natriumhydroxid för att ge glycerol och fettnatriumsalt eller tvål .

Typiska växtkällor inkluderar sojabönor eller palm . Djurbaserad talg är en annan källa. Cirka 950 000 ton per år produceras i USA och Europa; 350 000 ton glycerol producerades per år enbart i USA från 2000 till 2004. EU -direktivet 2003/30/EG ställde krav på att 5,75% av petroleumbränslen ska ersättas med biobränslekällor i alla medlemsstater senast 2010. Det förväntades 2006 att produktionen år 2020 skulle vara sex gånger mer än efterfrågan, vilket skulle skapa ett överskott av glycerol.

Glycerol från triglycerider produceras i stor skala, men råprodukten är av varierande kvalitet, med ett lågt försäljningspris på så låga som 2-5 amerikanska cent per kilo 2011. Det kan renas, men processen är dyr. En del glycerol förbränns för energi, men värmevärdet är lågt.

Rå glycerol från hydrolys av triglycerider kan renas genom behandling med aktivt kol för att avlägsna organiska föroreningar, alkali för att avlägsna oreagerade glycerolestrar och jonbyte för att avlägsna salter. Glycerol med hög renhet (> 99,5%) erhålls genom destillation i flera steg; en vakuumkammare är nödvändig på grund av dess höga kokpunkt (290 ° C).

Syntetisk glycerol

Även om det vanligtvis inte är kostnadseffektivt, kan glycerol produceras på olika sätt från propen . Epiklorhydrinprocessen är den viktigaste: den innebär klorering av propylen för att ge allylklorid , som oxideras med hypoklorit till diklorhydriner , som reagerar med en stark bas för att ge epiklorhydrin . Detta epiklorhydrin hydrolyseras sedan för att ge glycerol. Klor -fria processer från propylen inkluderar syntesen av glycerol från akrolein och propylenoxid .

Syntetiska vägar till glycerol.png

På grund av den storskaliga produktionen av biodiesel från fetter, där glycerol är en restprodukt, är marknaden för glycerol deprimerad. Således är syntetiska processer inte ekonomiska . På grund av överutbud försöker man omvandla glycerol till syntetiska prekursorer, såsom akrolein och epiklorhydrin. (Se avsnittet om kemisk mellanprodukt i denna artikel). ...

Ansökningar

Livsmedelsindustrin

I mat och dryck fungerar glycerol som fuktgivande , lösningsmedel och sötningsmedel och kan hjälpa till att bevara livsmedel . Det används också som fyllmedel i kommersiellt framställda fettsnåla livsmedel (t.ex. kakor ) och som förtjockningsmedel i likörer . Glycerol och vatten används för att bevara vissa typer av växtblad. Som sockerersättning har den cirka 27 kilokalorier per tesked (socker har 20) och är 60% så sött som sackaros . Det matar inte bakterierna som bildar en tandplack och orsakar tandhålor . Som livsmedelstillsats är glycerol märkt som E -nummer E422. Det läggs till isbildning (frostning) för att förhindra att det stelnar för hårt.

Som används i livsmedel kategoriseras glycerol av US Academy of Nutrition and Dietetics som kolhydrat . Den amerikanska Food and Drug Administration (FDA) kolhydratbeteckningen innehåller alla kalorimakronäringsämnen exklusive protein och fett. Glycerol har en kaloridensitet som liknar bordsocker, men ett lägre glykemiskt index och olika metabolisk väg i kroppen, så vissa kostförespråkare accepterar glycerol som ett sötningsmedel som är kompatibelt med lågkolhydratkost .

Det rekommenderas också som tillsats vid användning av polyolsötningsmedel som erytritol och xylitol som har en kylande effekt, på grund av dess värmeeffekt i munnen, om kyleffekten inte önskas.

Medicinska, farmaceutiska och personlig vårdapplikationer

En flaska glycerin köpt på ett apotek
Personliga smörjmedel innehåller vanligtvis glycerol
Glycerol är en ingrediens i produkter som hårgelé
Glycerolpiller som används som laxermedel

Glycerin är milt antimikrobiellt och antiviralt och är en FDA -godkänd behandling för sår. Röda korset rapporterar att en 85% lösning av glycerin visar bakteriedödande och antivirala effekter, och sår som behandlats med glycerin visar minskad inflammation efter ungefär 2 timmar. På grund av detta används det i stor utsträckning i sårvårdsprodukter, inklusive glycerinbaserade hydrogelark för brännskador och annan sårvård. Den är godkänd för alla typer av sårvård förutom tredje gradens brännskador och används för att förpacka donatorhud som används i hudtransplantat. Det finns ingen lokal behandling som är godkänd för tredje gradens brännskador, och därför är denna begränsning inte exklusiv för glycerin.

Glycerol används i medicinska , farmaceutiska och personliga vårdpreparat, ofta som ett sätt att förbättra mjukhet, ge smörjning och som ett fuktgivande medel .

Iktyos och xeros har lättad genom topisk användning av glycerin. Det finns i allergen immunterapier , hosta sirap , elixir och slemlösande medel , tandkräm , munvatten , hudvårdsprodukter , rakkräm, hårvårdsprodukter , tvålar och vattenbaserade personliga smörjmedel . I fasta doseringsformer som tabletter används glycerol som ett tabletthållande medel. För livsmedel klassificeras glycerol av amerikanska FDA bland sockeralkoholerna som kalorimakronäringsämne. Glycerol används också i blodbanker för att bevara röda blodkroppar före frysning.

Glycerol är en komponent i glycerinsåpa . Eteriska oljor tillsätts för doft . Denna typ av tvål används av personer med känslig, lätt irriterad hud eftersom den förhindrar torr hud med sina fuktgivande egenskaper. Det drar upp fukt genom hudlagren och bromsar eller förhindrar överdriven torkning och avdunstning.

Rektalt taget fungerar glycerol som ett laxermedel genom att irritera analslemhinnan och framkalla en hyperosmotisk effekt , expandera tjocktarmen genom att dra in vatten i den för att inducera peristaltik som resulterar i evakuering . Det kan administreras outspätt antingen som ett suppositorium eller som ett lavemang (2-10 ml) lavemang . Alternativt kan den administreras i en utspädd lösning, t.ex. 5%, som en lavemang med hög volym.

Intaget oralt (ofta blandat med fruktjuice för att minska dess söta smak) kan glycerol orsaka en snabb, tillfällig minskning av det inre trycket i ögat . Detta kan vara användbart för den första akutbehandlingen av allvarligt förhöjt ögontryck.

Forskning om effekterna av probiotiska Lactobacillus reuteri på Clostridium difficile som odlats i ett laboratorium fann att när probiotikumet kompletterades med glycerol omvandlade det det till det bredspektrum antimikrobiella ämnet reuterin. Reuterinet fungerade som ett antimikrobiellt medel och fungerade lika bra som vankomycin för att hämma tillväxten av C. difficile. Dessutom fann forskarna att glycerol eller L. reuteri ensam inte var effektiva mot C. difficile och att reuterinet inte skadade de goda bakterierna i det komplexa tarmsamhället.

Glycerol har också införlivats som en komponent i bio-bläckformuleringar inom området biotryck . Glycerolinnehållet bidrar till att tillföra viskositeten till biofärgen utan att tillsätta stora protein-, kolhydrat- eller glykoproteinmolekyler.

Botaniska extrakt

När det används i extraktioner av "tinktur", specifikt som en 10% lösning, förhindrar glycerol att tanniner fälls ut i etanol extrakt av växter ( tinkturer ). Det används också som ett "alkoholfritt" alternativ till etanol som lösningsmedel vid beredning av växtbaserade extraktioner. Det är mindre extraherande när det används i en standard tinkturmetodik. Alkoholbaserade tinkturer kan också ta bort alkoholen och ersätta den med glycerol för dess bevarandeegenskaper. Sådana produkter är inte "alkoholfria" i vetenskaplig eller FDA-reglerande bemärkelse, eftersom glycerol innehåller tre hydroxylgrupper. Tillverkare av vätskeextrakt extraherar ofta örter i varmt vatten innan de tillsätter glycerol för att göra glyceriter .

När det används som ett primärt "sant" alkoholfritt botaniskt extraktionslösningsmedel i icke-tinkturbaserade metoder har glycerol visat sig ha en hög grad av extraherbar mångsidighet för växter inklusive avlägsnande av många beståndsdelar och komplexa föreningar, med en extraktionskraft som kan konkurrerande med alkohol och vatten – alkohollösningar. Att glycerol har så hög extraktionskraft förutsätter att det används med dynamiska (dvs kritiska) metoder i motsats till vanliga passiva "tinktur" -metoder som är bättre lämpade för alkohol. Glycerol har den inneboende egenskapen att inte denaturera eller göra en botaniks beståndsdelar inerta som alkoholer (dvs etyl (korn) alkohol, metyl (trä) alkohol, etc.) gör. Glycerol är ett stabilt konserveringsmedel för botaniska extrakt som, när de används i rätt koncentrationer i en extraktionslösningsbas, inte tillåter att invertera eller mildra reduktion-oxidation av färdiga extraktets beståndsdelar, inte ens under flera år. Både glycerol och etanol är livskraftiga konserveringsmedel. Glycerol är bakteriostatiskt i sin verkan, och etanol är bakteriedödande i sin verkan.

Elektronisk cigarettvätska

Glycerin används ofta i elektroniska cigaretter för att skapa ånga

Glycerin, tillsammans med propylenglykol , är en vanlig komponent i e-vätska , en lösning som används med elektroniska förångare ( elektroniska cigaretter ). Denna glycerol värms upp med en finfördelare (en värmebatteri som ofta är gjord av Kanthal -tråd), vilket producerar aerosolen som levererar nikotin till användaren.

Frostskyddsmedel

Liksom etylenglykol och propylenglykol är glycerol en nonjonisk kosmotrop som bildar starka vätebindningar med vattenmolekyler, som konkurrerar med vatten-vatten- vätebindningar . Denna interaktion stör isbildningen. Minsta fryspunktstemperatur är cirka −36 ° F (−38 ° C) motsvarande 70% glycerol i vatten.

Glycerol användes historiskt som frysskyddsmedel för fordonsapplikationer innan det ersattes av etylenglykol , som har en lägre fryspunkt. Medan den minsta fryspunkten för en glycerol-vattenblandning är högre än en etylenglykol-vattenblandning, är glycerol inte giftigt och undersöks på nytt för användning i fordonsapplikationer.

På laboratoriet är glycerol en vanlig komponent i lösningsmedel för enzymatiska reagenser som lagras vid temperaturer under 0 ° C på grund av nedgången i frysningstemperaturen . Det används också som ett kryoskyddande medel där glycerolen löses i vatten för att minska skador av iskristaller på laboratorieorganismer som lagras i frysta lösningar, såsom svampar , bakterier , nematoder och däggdjursembryon.

Kemisk mellanprodukt

Glycerol används för att producera nitroglycerin , som är en viktig ingrediens i olika sprängämnen som dynamit , gelignit och drivmedel som kordit . Beroende på tvåltillverkning för att leverera samproduktglycerol gjorde det svårt att öka produktionen för att möta efterfrågan från krig. Därför var syntetiska glycerolprocesser nationella försvarsprioriteringar under dagarna fram till andra världskriget. Nitroglycerin, även känt som glyceryltrinitrat (GTN) används vanligtvis för att lindra angina pectoris , tas i form av sub-lingual tabletter, plåster eller som en aerosolspray .

En oxidation av glycerol ger mesoxalsyra . Dehydrerande glycerol ger hydroxiaceton .

Vibrationsdämpning

Glycerol används som fyllning för manometrar för att dämpa vibrationer. Externa vibrationer, från kompressorer, motorer, pumpar, etc., producerar harmoniska vibrationer i Bourdon -mätare som kan få nålen att röra sig för mycket, vilket ger felaktiga avläsningar. Överdriven svängning av nålen kan också skada inre kugghjul eller andra komponenter och orsaka för tidigt slitage. Glycerol, när det hälls i en mätare för att ersätta luftutrymmet, minskar de harmoniska vibrationerna som överförs till nålen, vilket ökar mätarens livslängd och tillförlitlighet.

Nischanvändningar

Filmindustri

Glycerol används av filmindustrin vid filmning av scener med vatten för att förhindra att områden torkar ut för snabbt.

Glycerin används - kombinerat med vatten (cirka 1: 99) - för att skapa en smidig rökig miljö. Lösningen förångas och skjuts in i rummet med en ventilator.

Ultraljudskoppling

Glycerol kan ibland användas som ersättning för vatten vid ultraljudstester , eftersom det har en bättre akustisk impedans (2.42MRayl mot 1.483MRayl för vatten ) samtidigt som det är relativt säkert, giftfritt, icke-frätande och relativt låg kostnad.

Förbränningsbränsle

Glycerol används också för att driva dieselgeneratorer som levererar elektricitet till FIA Formula E -serien av elektriska racerbilar.

Forskning om användningsområden

Forskning har gjorts för att producera mervärdesprodukter från glycerol från biodieselproduktion. Exempel (förutom förbränning av avfall glycerol):

Ämnesomsättning

Glycerol är en föregångare för syntes av triacylglyceroler och fosfolipider i levern och fettvävnaden . När kroppen använder lagrat fett som energikälla släpps glycerol och fettsyror ut i blodomloppet.

Glycerol metaboliseras huvudsakligen i levern. Glycerolinjektioner kan användas som ett enkelt test för leverskador, eftersom dess absorptionshastighet i levern anses vara ett exakt mått på leverhälsan. Glycerolmetabolismen reduceras vid både cirros och fet leversjukdom .

Blodglycerolnivåerna är högt förhöjda under diabetes och antas vara orsaken till minskad fertilitet hos patienter som lider av diabetes och metaboliskt syndrom. Blodglycerolnivåer hos diabetespatienter är i genomsnitt tre gånger högre än friska kontroller. Direkt glycerolbehandling av testiklar har visat sig orsaka betydande långsiktig minskning av antalet spermier. Ytterligare test på detta ämne övergavs på grund av de oväntade resultaten, eftersom detta inte var målet med experimentet.

Cirkulerande glycerol glykerar inte proteiner liksom glukos eller fruktos, och leder inte till bildandet av avancerade glykationsändprodukter (AGE). I vissa organismer kan glycerolkomponenten gå direkt in i glykolysvägen och därmed ge energi för cellulär metabolism (eller eventuellt omvandlas till glukos genom glukoneogenes ).

Innan glycerol kan komma in i glykolys eller glukoneogenes (beroende på fysiologiska förhållanden) måste det omvandlas till deras mellanliggande glyceraldehyd 3-fosfat i följande steg:

Enzymet glycerolkinas finns främst i levern och njurarna, men också i andra kroppsvävnader, inklusive muskler och hjärnor. I fettvävnad erhålls glycerol 3-fosfat från dihydroxiacetonfosfat (DHAP) med enzymet glycerol-3-fosfatdehydrogenas .

Glycerol har mycket låg toxicitet vid förtäring; dess orala LD 50 -dos för råttor är 12600 mg/kg och 8700 mg/kg för möss. Det verkar inte orsaka toxicitet vid inandning, även om förändringar i cellmognad inträffade i små lungsektioner hos djur under den högsta uppmätta dosen. En subkronisk 90-dagars inhalationsstudie endast för näsa hos Sprague-Dawley (SD) råttor exponerade för 0,03, 0,16 och 0,66 mg/L glycerin (per liter luft) under 6-timmars kontinuerliga sessioner avslöjade ingen behandlingsrelaterad toxicitet annan än minimal metaplasi av epitelfodret vid epiglottisbotten hos råttor exponerade för 0,66 mg/L glycerin.

Historiska fall av kontaminering med dietylenglykol

Den 4 maj 2007 rådde US Food and Drug Administration alla amerikanska tillverkare av läkemedel att testa alla partier glycerol för den giftiga dietylenglykolen . Detta följde på att hundratals dödliga förgiftningar inträffade i Panama till följd av en förfalskad importtulldeklaration av det panamanska import-/exportföretaget Aduanas Javier de Gracia Express, SA Den billigare dietylenglykolen märktes som den dyrare glycerolen. Mellan 1990 och 1998 inträffade rapporter om incidenter av DEG -förgiftning i Argentina, Bangladesh, Indien och Nigeria och resulterade i hundratals dödsfall. År 1937 dog mer än hundra människor i USA efter att de fått i sig DEG-kontaminerad elixir sulfanilamid, ett läkemedel som används för att behandla infektioner.

Etymologi

Ursprunget till gly- och glu-prefixen för glykoler och sockerarter är från grekiska γλυκύς glukus som betyder sött.

Se även

Referenser

externa länkar