Etylbromacetat - Ethyl bromoacetate

Etylbromacetat
Skelettformel av etylbromacetat
Ball-and-stick-modell av etylbromacetat
Namn
Föredraget IUPAC -namn
Etylbromacetat
Andra namn
Etyl 2-bromacetat
Bromättiksyra, etylester
Antol
Etoxikarbonylmetylbromid
Identifierare
3D -modell ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.992 Redigera detta på Wikidata
RTECS -nummer
UNII
  • InChI = 1S/C4H7BrO2/c1-2-7-4 (6) 3-5/h2-3H2,1H3 kolla uppY
    Nyckel: PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N kolla uppY
  • InChI = 1/C4H7BrO2/c1-2-7-4 (6) 3-5/h2-3H2,1H3
    Nyckel: PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYAE
  • BrCC (= O) OCC
Egenskaper
C 4 H 7 Br O 2
Molmassa 167,002  g · mol −1
Utseende Färglös till gul vätska
Densitet 1,51 g / cm 3
Smältpunkt −38 ° C (−36 ° F; 235 K)
Kokpunkt 158 ° C (316 ° F; 431 K)
Olöslig
-82,8 · 10 −6 cm 3 /mol
Faror
Mycket giftig ( T+ ), Kraftfull lachrymator, Extremt skadlig,
R-fraser (föråldrade) R26/27/28
S-fraser (föråldrade) (S1/2) , S7/9 , S26 , S45
NFPA 704 (eldiamant)
4
0
3
Flampunkt 47 ° C (117 ° F; 320 K)
Relaterade föreningar
Andra anjoner
Etylacetoacetat
etyljodoacetat
Relaterade estrar
Metylbromacetat
Relaterade föreningar
Pepparspray
Kloropicrin
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verifiera  ( vad är   ?) kolla uppY☒N
Infobox -referenser

Etylbromacetat är den kemiska föreningen med formeln CH 2 BrCO 2 C 2 H 5 . Det är etyl -ester av bromättiksyra och framställs i två steg från ättiksyra . Det är en lachrymator och har en fruktig, skarp lukt. Det är också ett mycket giftigt alkyleringsmedel och kan vara dödligt vid inandning.

Ansökningar

Etylbromacetat är listat av Världshälsoorganisationen som ett upploppskontrollmedel och anställdes först för detta ändamål av fransk polis 1912. Den franska armén använde gevärsgranater 'granater lacrymogènes' fyllda med denna gas mot tyskarna från och med augusti 1914, men vapnen var i stort sett ineffektiva, även om etylbromacetat är dubbelt så giftigt som klor. Under de första månaderna av kriget använde britterna också vapenanvändning av tårgasmedel och mer giftiga gaser inklusive svaveldioxid . Den tyska armén använde sedan dessa attacker för att motivera deras efterföljande anställning av det som luktämne eller varningsagent i luktfria, giftiga gaser och kemiska vapen 1915 under den tyska koden Weisskreuz (Vita korset).

Vid organisk syntes är det ett mångsidigt alkyleringsmedel . Dess huvudsakliga tillämpning innefattar Reformatsky -reaktionen , där den reagerar med zink för att bilda en zinkenolat . Den resulterande BrZnCH 2 CO 2 Et kondenserar med karbonyl föreningar för att ge en β-hydroxi-estrar.

Det är också utgångspunkten för framställning av flera andra reagenser. Till exempel används det besläktade Wittig-reagenset (framställt genom reaktion med trifenylfosfin ) vanligen för att framställa alfa, beta- omättade estrar från karbonylföreningar såsom bensaldehyd :

Etylbromacetat som utgångspunkt för en Wittig -reaktionssekvens

Referenser

externa länkar

Organisk kemi