Etylbromacetat - Ethyl bromoacetate
Namn | |
---|---|
Föredraget IUPAC -namn
Etylbromacetat |
|
Andra namn
Etyl 2-bromacetat
Bromättiksyra, etylester Antol Etoxikarbonylmetylbromid |
|
Identifierare | |
3D -modell ( JSmol )
|
|
CHEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.002.992 |
PubChem CID
|
|
RTECS -nummer | |
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Egenskaper | |
C 4 H 7 Br O 2 | |
Molmassa | 167,002 g · mol −1 |
Utseende | Färglös till gul vätska |
Densitet | 1,51 g / cm 3 |
Smältpunkt | −38 ° C (−36 ° F; 235 K) |
Kokpunkt | 158 ° C (316 ° F; 431 K) |
Olöslig | |
-82,8 · 10 −6 cm 3 /mol | |
Faror | |
Mycket giftig ( T+ ), Kraftfull lachrymator, Extremt skadlig, | |
R-fraser (föråldrade) | R26/27/28 |
S-fraser (föråldrade) | (S1/2) , S7/9 , S26 , S45 |
NFPA 704 (eldiamant) | |
Flampunkt | 47 ° C (117 ° F; 320 K) |
Relaterade föreningar | |
Andra anjoner
|
Etylacetoacetat etyljodoacetat |
Relaterade estrar
|
Metylbromacetat |
Relaterade föreningar
|
Pepparspray Kloropicrin |
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
verifiera ( vad är ?) | |
Infobox -referenser | |
Etylbromacetat är den kemiska föreningen med formeln CH 2 BrCO 2 C 2 H 5 . Det är etyl -ester av bromättiksyra och framställs i två steg från ättiksyra . Det är en lachrymator och har en fruktig, skarp lukt. Det är också ett mycket giftigt alkyleringsmedel och kan vara dödligt vid inandning.
Ansökningar
Etylbromacetat är listat av Världshälsoorganisationen som ett upploppskontrollmedel och anställdes först för detta ändamål av fransk polis 1912. Den franska armén använde gevärsgranater 'granater lacrymogènes' fyllda med denna gas mot tyskarna från och med augusti 1914, men vapnen var i stort sett ineffektiva, även om etylbromacetat är dubbelt så giftigt som klor. Under de första månaderna av kriget använde britterna också vapenanvändning av tårgasmedel och mer giftiga gaser inklusive svaveldioxid . Den tyska armén använde sedan dessa attacker för att motivera deras efterföljande anställning av det som luktämne eller varningsagent i luktfria, giftiga gaser och kemiska vapen 1915 under den tyska koden Weisskreuz (Vita korset).
Vid organisk syntes är det ett mångsidigt alkyleringsmedel . Dess huvudsakliga tillämpning innefattar Reformatsky -reaktionen , där den reagerar med zink för att bilda en zinkenolat . Den resulterande BrZnCH 2 CO 2 Et kondenserar med karbonyl föreningar för att ge en β-hydroxi-estrar.
Det är också utgångspunkten för framställning av flera andra reagenser. Till exempel används det besläktade Wittig-reagenset (framställt genom reaktion med trifenylfosfin ) vanligen för att framställa alfa, beta- omättade estrar från karbonylföreningar såsom bensaldehyd :