Epigallocatechin gallate - Epigallocatechin gallate

Epigallocatechin gallate
Strukturformel för epigallocatechin gallat
Utrymme-fyllande modell av epigallocatechin gallatmolekylen
Namn
IUPAC -namn
(2 R , 3 R ) -3 ′, 4 ′, 5,5 ′, 7-Pentahydroxyflavan-3-yl 3,4,5-trihydroxibensoat
Föredraget IUPAC -namn
(2 R , 3 R ) -5,7-dihydroxi-2- (3,4,5-trihydroxifenyl) -3,4-dihydro-2 H -1-bensopyran-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
Andra namn
(-)-Epigallocatechin gallate
(2 R , 3 R ) -3 ′, 4 ′, 5,5 ′, 7-pentahydroxyflavan-3-yl gallate
Identifierare
3D -modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.111.017 Redigera detta på Wikidata
Maska Epigallocatechin+gallat
UNII
  • InChI = 1S/C22H18O11/c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8/h1-6,18,21,23-30H, 7H2/t18-, 21-/ m1/s1 kolla uppY
    Nyckel: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N kolla uppY
  • InChI = 1/C22H18O11/c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8/h1-6,18,21,23-30H, 7H2/t18-, 21-/ m1/s1
    Nyckel: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNBM
  • O = C (O [C @@ H] 2Cc3c (O [C @@ H] 2c1cc (O) c (O) c (O) c1) cc (O) cc3O) c4cc (O) c (O) c ( O) c4
Egenskaper
C 22 H 18 O 11
Molmassa 458,372 g/mol
löslig (5 g/L)
Löslighet löslig i etanol, DMSO, dimetylformamid vid ca 20 g/l
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verifiera  ( vad är   ?) kolla uppY☒N
Infobox -referenser

Epigallocatechin gallate ( EGCG ), även känd som epigallocatechin-3-gallate , är estern av epigallocatechin och gallsyra , och är en typ av katekin .

EGCG - den vanligaste katekinen i te - är en polyfenol under grundforskning för dess potential att påverka människors hälsa och sjukdom. EGCG används i många kosttillskott .

Matkällor

Te

Det finns i högt innehåll i de torkade bladen av grönt te (7380 mg per 100 g), vitt te (4245 mg per 100 g) och i mindre mängder svart te (936 mg per 100 g). Under produktionen av svart te omvandlas katekinerna mestadels till theaflaviner och tearubiginer via polyfenoloxidas .

Övrig

Spårmängder finns i äppelskinn , plommon , lök , hasselnötter , pekannötter och johannesbrödspulver (109 mg per 100 g).

Biotillgänglighet

När det tas oralt har EGCG dålig absorption även vid dagligt intag motsvarande 8–16 koppar grönt te, en mängd som orsakar negativa effekter som illamående eller halsbränna . Efter intag toppar EGCG -blodnivåerna inom 1,7 timmar. Den absorberade plasmahalveringstiden är ~ 5 timmar, men med majoriteten av oförändrat EGCG utsöndras i urinen under 0 till 8 timmar. Metylerade metaboliter verkar ha längre halveringstider och uppträder vid 8–25 gånger plasmanivåerna av ometaboliserat EGCG.

Forskning

EGCG är välstuderat i grundforskning och har olika biologiska effekter i laboratoriestudier. EGCG är en modulator för GABA A -receptorn .

En analys från 2011 av Europeiska livsmedelssäkerhetsmyndigheten fann att ett orsak-verkan-samband inte kunde visas för en koppling mellan tekatekiner och bibehållande av normal LDL-kolesterolkoncentration i blodet. En granskning från 2016 visade att höga dagliga doser (107 till 856 mg/dag) som tas av människor över fyra till 14 veckor gav en liten minskning av LDL -kolesterol .

Potentiell toxicitet

En granskning från 2018 visade att överdrivet intag av EGCG kan orsaka levertoxicitet . År 2018 uppgav Europeiska livsmedelssäkerhetsmyndigheten att ett dagligt intag på 800 mg eller mer kan öka risken för leverskador. Graden av toxicitet varierar från person till person, vilket tyder på att den förstärks av genetisk predisposition och den kost som äts under intagningsperioden eller andra faktorer.

Råttstudier har visat att EGCG -koncentrationerna i levern är ungefär fyra gånger större än i blodplasma. Giftiga effekter kan ses i levern utan några toxiska effekter i andra organ eller vävnader. Antioxidanter kan minska de toxiska effekterna av EGCG.

Tagen som en kapsel eller tablett anses 338  mg EGCG per dag vara säkert, medan 704 mg per dag är säkert om det konsumeras som en tedryck. 100  ml grönt te innehåller cirka 70,2 mg EGCG (cirka 165 mg per kopp).

Förordning

Under 2008 till 2017 utfärdade US Food and Drug Administration flera varningsbrev till tillverkare av kosttillskott som innehåller EGCG för brott mot Federal Food, Drug and Cosmetic Act . De flesta av dessa brev informerade företagen om att deras reklammaterial främjade EGCG-baserade kosttillskott vid behandling eller förebyggande av sjukdomar eller tillstånd som gör att de klassificeras som läkemedel enligt USA: s kod , medan ett annat fokuserade på otillräckliga kvalitetssäkringsförfaranden och märkning kränkningar. Varningarna utfärdades eftersom produkterna inte hade fastställts som säkra och effektiva för deras marknadsförda användningsområden och marknadsfördes som " nya läkemedel ", utan godkännande enligt vad som krävs enligt lagen.

Se även

Referenser